Экологическое содержание темы "Основания" в курсе неорганической и органической химии средней школы

/>  КУРСОВАЯ РАБОТА
экологическое содержаниетемы
«Основания» в курсенеорганической и органической химии средней школы
Введение
 
Актуальность выбранной темы не можетвызывать сомнений, так как основания, как неорганические, так и органические, исоединения на их основе применяется самым широким образом. Это игорно-перерабатывающая, и фармацевтическая промышленность, производствокрасителей, поверхностно-активных веществ, гербицидов, инсектицидов (применениев сельском хозяйстве) и др., применение в органическом синтезе, например, всинтезе ускорителей для каучуков, в качестве ингибиторов коррозии, и прочее.
Приразработке данной темы, на наш взгляд, особое внимание следует уделить экологическомуаспекту производства, применения и утилизации оснований. Реализацию целейшкольного экологического образования можно осуществлять разными путями: это иэкологизация учебных дисциплин, и создание интегрированных курсов, и введение впрактику обучения специального предмета, раскрывающего вопросы экологии изащиты окружающей среды от загрязнения.
В процессе обучения химии в VII–IX классах важнососредоточить внимание на проблемах защиты окружающей среды; развитиипредставлений о взаимосвязи состава, свойств и биологической функции веществ,их двойственной роли в живой природе; биологической взаимозаменяемости химическихэлементов и последствиях этого процесса дли организмов, причинах нарушениябиологических циклов.
На завершающем этапе школьного обучения в X–XI классах создаются предпосылкидля понимания таких экологических закономерностей, как цикличность и непрерывностьпроцессов обмена веществ между составляющими компонентами биосферы.
Учитывая соответствующую подготовку учащихся, на любых этапахшкольного курса можно разъяснять вопросы, касающиеся состояния окружающейсреды: глобальное потепление климата, уменьшение толщины слоя стратосферногоозона, кислотные дожди, накопление в почве токсичных металлов и пестицидов,загрязнение больших территорий радионуклидами, истощение природных ресурсовпланеты.
Экологические проблемы многоаспектны, поэтому длясвоего решения они требуют комплексного подхода и, как правило, знаний изразличных областей науки. Наиболее подходящей формой организации деятельностиучащихся, отмечающей этому требованию, являются учебно-исследовательскиеэкологические проекты [1]. В процессе работы над проектом у учащихся формируетсякомплекс специфических умений, подкрепленный соответствуй теоретической базой.Немаловажную роль в реализации экологического подхода играет включение вучебный процесс наряду с общеучебными также задач и тестовых заданий сэкологическим содержанием.
В нашей работе особое внимание уделеноэкологическим аспектам промышленного использования неорганических иорганических оснований, их токсичности и утилизации. Данный акцент сделан дляпривлечения внимания учащихся к этой проблеме.
Цель работы:
1. Наоснове анализа как теоретического материала по основаниям, так и экологическихаспектов их использования, сформировать у учащихся экологическое пониманиепроблемы загрязнения окружающей среды.
2. Сформироватьнавыки решения и составления тестов, связанных с понятием «предельно допустимаяконцентрация».
3. Сформироватьнавыки решения и составления задач, связанных с понятием «предельно допустимаяконцентрация».
1. Проблема экологизации химического образования в тематическомпланировании VIII–XI классов
В процессе обучения химии в VIII–IX классах важно рассматривать проблемы защиты окружающейсреды от химического загрязнения. В основу экологизации положены представленияо взаимосвязи состава, строения, свойств и биологической функции веществ, ихдвойственной роли в живой природе; биологической взаимозаменяемости химическихэлементов и последствиях этого процесса для организмов, причинах нарушениябиогеохимических циклов.
Для реализации экологического подхода к изучению школьного курса химииавтор [2] анализирует учебную программу по химии VIII–XI классов. Особоевнимание обращаются на вопросы, вызывающие серьезную обеспокоенность засостояние окружающей среды: глобальное потепление климата, истощениестратосферного озонового слоя, кислотные дожди, накопление в почве токсичныхтяжелых металлов и пестицидов, загрязнение больших территорий радионуклидами,истощение природных ресурсов планеты.
Экологический подход реализуется и через задачи с экологическимсодержанием, практические работы, а также при изучении производств и проведенииролевых уроков.
При составлении тематического планирования учитываются вопросы экологическогообразования следующим образом.VIII КЛАСС
Введение. Взаимосвязь экологии ихимии. Создание экологически безопасных технологий.
Первоначальные химические понятия. Вещества-загрязнителии их источники.
Демонстрационный опыт «Очистка поверхности воды от загрязнителей(масла, нефть)».
Лабораторная работа «Очистка пшена (гречки, риса) отпримесей».
Периодический закон и периодическая система химическихэлементов Д.И. Менделеева. Понятие о биогенныхэлементах, их положение в периодической системе. Распространенность химическихэлементов в природе, содержание в живых организмах, степень проявлениятоксичности, возможность биологической взаимозаменяемости. Изотопы. Проблемырадиоактивного загрязнения природной среды; причины, последствия, возможные путирешения.
Демонстрационный опыт «Роль биогенных элементов в жизни растений:
1) замена в питательной среде магния – важнейшего элемента пигментахлорофилла – на кальций (имитация процесса биологической взаимозаменяемостиэлементов);
2) участие углекислого газа в процессе фотосинтеза растений (биогенныйэлемент углерод) и угнетающее действие соединений свинца – ядов».
Химическая связь. Зависимостьбиологических функций веществ от их состава, строения, видов связи, типовкристаллических решеток, химических свойств.
Кислород. Масштабы использованиякислорода в промышленности, быту, энергетике. Продукты полного и неполногосгорания веществ как загрязнители окружающей среды. Роль зеленых растений вподдержании постоянного состава атмосферного воздуха. Приемы поддержаниячистоты воздуха в помещениях.
Водород. Водород как источникэкологически чистой тепловой энергии в будущем. Гидриды металлов – источникиводородного топлива для автомобилей сегодня.
Кислоты. Соли. Роль кислот и солейв организме человека. Закисление организма – одна из причин быстрого ипреждевременного старения. Кислотные дожди: причины, последствия и путипредупреждения. Засоление почвы и воды как фактор ухудшения качества природнойсреды.
Демонстрационный опыт «Влияние кислотности почв и воды нарост и развитие растений (имитационный опыт)».
Лабораторные опыты: «Определение кислотности образца почвы»,«Известкование как способ понижения кислотности среды (взаимодействие карбонатакальция и соляной кислоты)».
Вода. Основания. Растворы. Химическийсостав природных вод. Основные источники загрязнения водных бассейнов.Водоочистительные станции. Методы, применяемые для очистки воды, и ихэффективность. Внедрение бессточных процессов, работающих по замкнутому циклу.Охрана природных вод.
Демонстрационный опыт «Очистка воды от содержащихся в нейсолей и примесей».
Лабораторный опыт «Сравнение чистой и загрязненной водыпо запаху, цвету, прозрачности, рН, наличию осадка после отстаивания».
Обобщение сведений о важнейших классах неорганическихвеществ. Неорганические вещества в быту,промышленности, медицине. Экологические требования к качеству производимойпродукции.
Техногенные источники веществ – загрязнителей биосферы. Важнейшиеприродоохранные меры.IX КЛАСС
Электролитическая диссоциация веществ. Применениеэлектролитов в промышленности, сельском хозяйстве, медицине, быту. Механизм закисленияпочв, воды. Понятие о буферных системах и их роли в самоочищении водоемов.Ионы, проявляющие токсичность. Окислительно-восстановительные реакции какисточники появления токсичных веществ в природной среде.
Подгруппа кислорода. Озон– сильнейший окислитель и токсикант. Сера как элемент, входящий в составвеществ – загрязнителей природной среды. Сероводород и оксиды серы какзагрязнители природной среды. Последствия образования сернокислотных дождей(влияние на водоемы, хвойные породы деревьев). Промышленные способы обезвреживанияоксидов серы и сероводорода.
Демонстрационный опыт «Моделирование сернокислотных дождей».
Исследование «Влияние диоксида серы на рост и развитиерастений».
Подгруппа азота. Применение жидкогоазота для утилизации вышедшей из употребления продукции. Аммиак какзагрязнитель окружающей среды. Положительное и отрицательное воздействиеаммиака и его соединений на живые организмы. Производство аммиака как примерэкологически чистой технологии.
Проблемы накопления оксидов азота в атмосфере, их участие вфотохимическом смоге, образовании кислотных дождей. Химические методы очисткигазообразных выбросов, содержащих оксиды азота.
Лабораторные опыты: «Обезвреживание оксидов азота методомадсорбции с использованием растворов аммиака и карбоната аммония», «Обнаружениенитратов в овощах, фруктах, продуктах питания».
Подгруппа углерода. Адсорбциякак один из методов улавливания отравляющих веществ.
Оксиды углерода – загрязнители атмосферы. Влияние углекислого газа нажизнедеятельность организмов; снижение фотосинтеза у растений и ухудшениедыхания у животных, человека. Отравляющее действие угарного газа. Парниковыйэффект: причины возникновения, возможные последствия и пути их предотвращения.Соединения кремния как загрязнители среды обитания живых организмов. Силикозкак следствие повышенной концентрации кремнезема в воздухе.
Демонстрационный опыт «Адсорбция углем различных веществ(красителей, газов)».
Лабораторный опыт «Моделирование действия кислотныхдождей на скорлупу яиц птиц».
Общие свойства металлов. Двойственнаяроль ионов металлов в природе в зависимости от их концентрации.
Коррозия – фактор загрязнения окружающей среды. Влияние продуктовкоррозии на обитателей водоемов.
Демонстрационные опыты: «Действие ионов тяжелыхметаллов на развитие растений», «Действие продуктов коррозии металлов наразвитие водных растений».
Металлы I–Ш групп. Кальций, магний – макроэлементы, входящие всостав животных и растительных организмов. Загрязнение среды обитания: заменакальция на стронций в организмах человека и животных.
Влияние алюминия на нервную систему человека. Отрицательное действие алюминияна дыхательную систему рыб.
Железо. Соединения железа.Общетоксическое действие солей двухвалентного железа на организм человека.
Металлургия. Основные природоохранныемероприятия, предусмотренные в доменном производстве.
Внедрение на металлургических предприятиях прогрессивного методаполучения стали прямым восстановлением железа из руды – путь к сохранениюприродной среды. Понятие о безотходном производстве.
В курсе химии IX класса выделяю два урока на проведение урока – ролевойигры «Влияние диоксида серы на животные и растительные организмы» (при изученииподгруппы кислорода) и урока-практикума «Ис-следование сточных вод городскихпредприятий» (при изучении металлов).Х КЛАСС
Введение. Проблема загрязненияокружающей среды органическими веществами, не свойственными живой природе.Некоторые пути ее решения.
Предельные углеводороды. Двойственнаяроль метана в биосфере: источник углерода для метанокисляющих бактерий изагрязнительразрушитель озонового слоя Земли.
Фреоны – загрязнители окружающей среды.
Непредельные углеводороды. Полиэтилени полипропилен как примеры стойких загрязнителей природной среды.
Ароматические углеводороды. Влияниеядохимикатов на наследственность человека. Биологические способы борьбы свредителями сельскохозяйственных культур и сорняками.
Природные источники углеводорода. Загрязнениебиосферы продуктами сгорания природного газа, нефти, нефтепродуктов, угля.Парниковый эффект: пути решения проблемы.
Демонстрационный опыт «Действие нефти на растения».
Кислородсодержащие органические соединения. Токсичностьспиртов. Этанол – социальный токсин. Метанол – топливо будущего.
Причины попадания фенолов в природную среду, их отрицательное действие наживые организмы.
Демонстрационный опыт «Действие фенола на водную экосистему(аквариум)».
Альдегиды. Карбоновые кислоты. Токсичностьальдегидов. CMC как загрязнители природнойсреды. Способы нейтрализации CMC,удаления их с поверхности воды.
Демонстрационные опыты: «Действие CMC на водную экосистему», «Способы очистки воды от CMC».
Жиры. Совершенствование способовутилизации отходов в производстве и переработке жиров.
Углеводы. Целлюлозно-бумажнаяпромышленность и проблемы загрязнения воздуха, водоемов.XI КЛАСС
Азотсодержащие органические вещества. Понятиео биотехнологии. Отходы биотехнологической промышленности как загрязнителиокружающей среды.
Практические занятия: «Действие солей тяжелых металлов на белок»,«Действие кислот (минеральных и органических) и щелочей на белок».
СВС. Создание полимеров,способных разрушаться в природной среде под воздействием природных факторов.ОБЩАЯ ХИМИЯ
Периодический закон и периодическая система химическихэлементов Д.И. Менделеева. Химический состав организмакак отражение химического состава окружающей человека среды. Изменение качествасреды обитания – причина экологического кризиса на планете.
Неметаллы. Примеры соединенийнеметаллов – основных загрязнителей биосферы.
Металлы. Двойственная роль металлов в отношении живойприроды. Проблема «металлизации» окружающей среды. 1.1 Программаэкологизированного школьного курса химии 8 класс. Тема:«Кислород, оксиды, горение»
Демонстрации:Наблюдение за выделением О2 при фотосинтезе.
Материалыи оборудование: элодея, пробирка, стеклянная воронка, источник света(настольная лампа), 5%-ный раствор гидрокарбоната натрия, стакан на 40 мл,лучинка, спички, пластилин.
В стаканс водой или с раствором гидрокарбоната натрия (для обогащения среды углекислымгазом) помещают водное растение, например, элодею, ставят его на яркий свет исобирают выделенный кислород.
Обнаруживаетсякислород при помощи тлеющей лучинки. Следует учесть, что лучинка вспыхивает,если в газовой смеси содержится не менее 28% кислорода, если же в смесикислорода меньше 16%, то лучинка гаснет. Опыт закладывается за 5–8 дней до урока.
9класс. Тема: «Подгруппа кислорода»
Демонстрации:Влияние оксида серы (IV) на растения.
Подстеклянным колпаком помещают два растения, одно из которых уже накрытоколпаком, но меньшего размера. Для получения оксида серы (IV) используютвзаимодействие концентрированной серной кислоты с медью. Стакан сконцентрированной серной кислотой и погруженной в нее медной проволокойпомещают под большой колпак. Через 5 дней можно наблюдать результаты. Растение,развивающееся под маленьким колпаком, развивается нормально, растение же,помещенное только под большим колпаком, угнетается.
Лабораторныйопыт «Распознование сульфат-ионов в растворе»
Учащимсяпредлагают с помощью раствора хлорида бария провести анализ пробы воды, взятойиз сточных вод местного предприятия, или заранее приготовленного раствора соответствующегосостава на присутствие сульфат-ионов. Для этого исследуемый раствор подкисляютразбавленной соляной кислотой и добавляют к нему по каплям реактив. При наличиисульфат-ионов выпадает белый осадок сульфата бария. По окончании исследованияучащимся предлагают с помощью таблицы растворимости найти еще несколькореактивов на сульфат-ионы и самостоятельно провести исследования.
Тема:«Подгруппа азота»
Демонстрация.Обнаружение азота в органических соединениях.
Чтобывыяснить, входит ли в состав вещества азот, пробу нагревают в пробирке с избыткомнатронной извести (в верхней части пробирки не должно быть приставших частицизвести). В верхнюю часть пробирки помещают кусочек ваты, накрывают увлажненнойплоской лакмусовой бумагой. Пробирку нагревают на горелке (над маленькимпламенем) сначала слабо, потом сильнее. Синее окрашивание лакмусовой бумажкиуказывает на присутствие азота: содержащийся в органических веществах азотсвязывается при нагревании с натронной известью и затем превращается в аммиак.
Тема:«Подгруппа углерода»
Демонстрация.Исследование консервных банок на примесь свинца.
Место дляисследования очищают от жира кусочком ваты, смоченной эфиром. Другой кусочекваты смачивают 10%-ным раствором уксусной кислоты и накладывают на 3–4 минна очищенное место. Затем на то же место накладывают кусочек ваты, смоченный 4%-нымраствором иодида калия. Быстрое пожелтение ваты (из-за образовавшегося иодидасвинца (II)) указывает на примесь свинца выше нормы, т.е. более 1% (допускаетсяне более 0,004%).
Лабораторныйопыт «Воздействие кислот на карбонаты»
Яичнуюскорлупу помещают в пробирку и капают на нее соляной кислотой. Пробиркузакрывают пробкой, в которую вставлена изогнутая в двух местах и оттянутая наконце трубка для отвода газа. Выделяющийся газ пропускают через известковую илибаритовую воду.
Выпадениеосадка карбоната кальция или бария свидетельствует, что пропускали углекислыйгаз. Опыт иллюстрирует факт снижения численности птиц в районах выпадениякислотных дождей.
Тема:«Общие свойства металлов»
Демонстрации.Влияние ионов тяжелых металлов на растения.
За двенедели до урока «Физические и химические свойства металлов» готовят растворы:полную питательную смесь Прянишникова. В 5 литровых банок помещают по 245 мг NH4NO3,123 мг MgSO4·7H2O, 160 мг KCl, 25 мг FeCl3 ·6H2O, 172 мг CaHPO4 и 344 мг CaSO4 ·2H2O,ППСП с избытком ионов цинка, ППСП без ионов цинка, ППСП с избытком ионов меди иППСП без ионов меди. Затем высаживают в эти растворы рассаду и через 2 неделина уроке обсуждают результаты эксперимента (при недостатке цинка наблюдается задержкароста растений, при избытке цинка – пожелтение кончиков листьев, снижение интенсивностифотосинтеза; при недостатке меди – усыхание листьев, гниение корневой системы,при ее избытке – полегание растений), делают вывод о двойственной роли металловв природе в зависимости от их концентрации.
Тема:«Металлы главных подгрупп I и III групп периодической системы химическихэлементов Д.И. Менделеева».
Демонстрации.Влияние роли ионов кальция в свертывании крови.
Переддемонстрацией опыта необходимо объяснить учащимся, что сущность процессасвертывания крови состоит в превращении фибриногена в фибрин, для чегонеобходим фермент тромбин, который образуется в присутствии ионов кальция.
В двепробирки наливают по 3 мл крови, к которой добавлен оксалат натрия для осажденияионов кальция с целью предотвращения свертывания крови. Одну пробирку оставляютв качестве контрольной, а к другой прибавляют 0,5 мл 2%-го раствора хлоридакальция.
Через 10–15 миндолжен образоваться сгусток фибрина, т.е. произойдет свертывание крови. Если жекровь не свернется, значит весь хлорид кальция пошел на образование осадка –оксалата натрия в крови. В этом случае в пробирку приливают еще 0,5 мл растворахлорида кальция до образования сгустка крови. Сравнивают содержимое этойпробирки с содержимым контрольной пробирки, в которой сгустка крови нет.
Тема:«Железо – представитель элементов побочных подгрупп периодической системыхимических элементов Д.И. Менделеева».
Демонстрации.Разложение пероксида водорода каталазой крови.
В цилиндрналивают 10–15 мл 1%-го раствора пероксида водорода и добавляют 1 мл крови.Наблюдают бурное выделение кислорода: жидкость вспенивается и пена заполняетвесь цилиндр. Это опыт демонстрирует одну из биологических функций железа. Похимической природе, каталаза – геминовый фермент, содержащий железо. [3]
/>2.Разработка темы «Основания» в курсенеорганической и органической химии2.1Урок по теме «Основания»
 
Целиурока:познакомить учащихся с новым классом химических соединений – основаниями,их свойствами (отношение к воде, действие на индикаторы, взаимодействие с кислотами),практическим использованием оснований в быту и народном хозяйстве; развиватьумения работать с химическим оборудованием и реактивами, сравнивать,анализировать, делать выводы; прививать интерес к предмету.
Оборудованиеи реактивы. На столах учащихся: твердые гидроксиды натрия, кальция, меди, железа(III), вода, соляная кислота, растворы индикаторов (метиловый оранжевый,фенолфталеин, лакмус), пробирки, спиртовка, тигельные щипцы, предметное стекло.
Надемонстрационном столе: растворы щелочи (концентрированные), фенолфталеина, солянаякислота, растворы индикаторов в кислоте, щелочи, нейтральной среде, шерстянаяткань, стеклянная палочка, лабораторный штатив, химический стакан.
Ход урока
I.Организационный момент:
¨ проверкаготовности
¨ учетпосещаемости
II.Изучение нового материала
Учитель: Ребята, вы уже многоузнали о веществах, их практическом использовании человеком. Вы знакомы стакими классами неорганических соединений, как оксиды, кислоты и соли. Сегоднямы познакомимся с новым классом неорганических веществ – основаниями.
Что же изсебя представляют вещества, называемые основаниями. На столах увас есть пробирки с основаниями, на пробирках написаны формулы NaOH, Ca(OH)2,Cu(OH)2, Fe(OH)3. Выясните, есть ли какое-либо сходство всоставе этих веществ.
Учащиесяотмечают, что во всех веществах присутствует группа ОН.
Учитель: Группу ОН называют гидроксогруппой,она одновалентна.
I
Н – ОН¬гидроксогруппа
вода
Учитель: А чем еще схожиоснования?
Учащиеся: гидроксогруппы воснованиях связаны с атомами металлов.
Учащиесязаписывают определение оснований в тетради.
Вывод: Сложные вещества,состоящие из атома металла и одной или нескольких гидроскогрупп, называют основаниями.
Учащиесязаписывают формулу оснований в общем виде:
n
Ме(ОН)n
Затемучащиеся знакомятся с правилами номенклатуры оснований и называют вещества,имеющиеся у них на столах.
Учитель: Опишем физическиесвойства оснований.
Учащиесяделают вывод, что все основания – твердые вещества. Затем выясняют растворимостьоснований в воде.
Лабораторныйопыт
К гидроксидамприливают по 3 – 4 мл воды и взбалтывают смесь.
Учащиесяделают вывод, что основания делятся на растворимые и нерастворимые.
Учитель: Сейчас мы введем в нашхимический лексикон еще один новый термин. Растворимые основания называются щелочами.
По учебникуучащиеся выясняют, какие основания относятся к щелочам.
Далее учительзнакомит учащихся с правилами обращения со щелочами, проводит демонстрационныйопыт (воздействие щелочи на шерсть). Затем рассказывает о применении щелочей(используется таблица).
Таблица 2.1.Применение щелочей
NaOH
Гидроксид натрия
Каустик
едкий натр
каустическая сода
применяют для производства мыла,
в текстильной промышленности
Са(ОН)2
Гидроксид кальция
гашеная известь
известковая вода
используется в строительстве,
для известкования почв,
для побелки деревьев
 
Учитель: Выясним, изменяют лирастворы щелочей окраску индикаторов.
Лабораторныйопыт
Учащиесяразливают раствор гидроксида натрия в 3 пробирки, добавляют индикаторы иотмечают изменение окраски. Проверяют, изменяется ли окраска фенолфталеина вгидроксиде меди (II).
Учащиесяделают вывод: В растворах щелочей индикаторы изменяют окраску, а внерастворимых основаниях – нет.
Учитель: Ребята, с индикаторами вывстречаетесь не только в химлаборатории, но и дома. Так, в качестве индикаторамы можем воспользоваться заваренным чаем, соками некоторых растений – свеклы,черной смородины.
Для выясненияхимических свойств оснований учитель проводит демонстрационный опыт(взаимодействие щелочи с кислотами) и записывает уравнение реакции. О прохожденииреакции учащиеся судят по изменению окраски фенолфталеина.
NaOH + HCl =NaCl + H2O
Учащиесявыполняют подобную реакцию, выясняя, реагируют ли нерастворимые основания скислотами. Проводят химическую реакцию между гидроксидом меди (II) и сернойкислотой. Для доказательства образования соли в результате реакции учащиесявыпаривают каплю раствора.
Cu(OH)2+ 2HCl = CuCl2 + 2H2O
Учащиесяделают вывод: щелочи и нерастворимые в воде основания вступают в реакциис кислотами с образованием соли и воды.
Учитель: Химические реакции междуоснованиями и кислотами называются реакциями нейтрализации.
III.Закрепление знаний и умений учащихся
В конце урокапроводится обобщение того, что нового узнали и чему научились учащиеся науроке:
¨ научилисьсоставлять формулы оснований и давать им названия
¨ познакомилисьс классификацией оснований
¨ узналио способности щелочей изменять окраску индикаторов и о взаимодействии основанийс кислотами.
IV.Домашнее задание
Учебник«Химия – 8»/ Ф.Г. Фельдман, Г.Е. Рудзитис/ § 31, стр. 81,83, упр. 2, задача 1 (стр. 86)./>2.2 Амины. Аминокислоты. Азотсодержащие гетероциклическиесоединения
Амины.Строение аминов. Аминогруппа. Амины как органические основания, взаимодействиес водой и кислотами. Анилин как представитель ароматических аминов. Получениеанилина из нитробензола (реакция Н.Н. Зинина), практическое значение анилина.
Аминокислоты. Строение аминокислот. Особенности химических свойстваминокислот, обусловленные сочетанием аминной и карбоксильной групп. Изомерияаминокислот. a-Аминокислоты, их значение в природе и применение. Синтезпептидов, их строение.
Понятие об азотсодержащих гетероциклических соединениях на примерепиридина и пиррола.
Демонстрации. Опыты с метиламином (или другим летучим амином): горение, щелочныесвойства раствора, образование солей. Доказательство наличия функциональныхгрупп в растворах аминокислот. Взаимодействие анилина с хлороводородной кислотойи бромной водой. Окраска ткани анилиновым красителем [4]./> 2.2.1 Амины – органические основания
Задачи урока: сформировать понятие аминов как производныхаммиака; научить составлять структурную и электронную формулы метиламина иуравнения химических реакций, доказывающих его основные свойства.
Оборудование: прибор для получения метиламина хлоридметиаммония(соль), едкий натр (концентрированный раствор), вода, фенолфталеин; на столахучащихся – набор для изготовления моделей молекул веществ.2.2.1.1 Опорный конспект «Амины как органические основания. Токсическоедействие»
получениеаминов
СН3NО2 + 3Н2®2Н2О + СН3NН2
С2Н5NO2 + 3Н2®2Н2О + С2Н5NН2
С3Н7NO2 + 3Н2®2Н2О + С3Н7NН2и т.д.
 /> />
СН3NH2, С2Н5NH2
первичные
вторичные/> />
третичные
 
Изложениенового материала. Учителюизвестно, что амины генетически связаны с нитросоединениями. Однако у учащихсяпочти нет знаний об этих соединениях, и поэтому рассматривать генетическийпереход от углеводородов к аминам через нитросоединения, конечно, не имеетсмысла.
Объяснение можно построить на основе имеющихся у учащихся знанийоб аммиаке, тем более что они должны были вспомнить их в процессе подготовкидомашнего задания. Объяснение строят в форме рассказа, по возможности используяизготовленные учащимися модели молекул и демонстрационный эксперимент [5]. Входе объяснения необходимо осветить следующие вопросы:
1. Состави формулы аминов (метиламин, этиламин, диметиламин), их названия.
2. Физическиесвойства (низшие амины – газы, имеют запах аммиака, хорошо растворяются вводе).
3. Химическиесвойства (горение, взаимодействие с водой и кислотой).
Заметим,что обсуждение растворимости аминов в воде – это переход к их химическимсвойствам, так как в основе растворения лежит химическое взаимодействие сводой. Рассмотрение этого взаимодействия предоставляет возможность поусмотрению учителя рассмотреть такие вопросы, как образование ковалентной связипо донорно-акцепторному механизму, проявление растворами аммиака и аминовосновных свойств; сделать вывод о сходстве и различиях их свойств. В связи стем, что ранее не рассматривался вопрос о взаимном влиянии атомов в молекулахорганических веществ, причины различий обсуждать не следует.
С целью закрепления знаний учащимся можно предложить ответить навопрос и выполнить задания:
1. Составьтеформулы изомеров пропиламина СH3 – CH2 – CH2 – NH2.
2. Скакими из перечисленных ниже соединений вступает в реакцию этиламин: H2O, NaOH, NaCl, HNO3? Напишите уравнениявозможных реакций.
Заданиена дом: § 40, выполнить задания 2, 4, повторить строение бензола (§ 17). 2.2.2 Анилин – представительароматических аминов, его практическое применение
Задачи урока: на примере анилиза закрепить знания учащихся о химическихсвойствах аминов; дать представление об ароматических аминах; показатьпрактическую значимость анилина как важнейшего продукта химическойпромышленности [5].
Оборудование: на демонстрационном столе – анилин, вода, фенолфталеин,соляная кислота, раствор щелочи, пробирки.
Анилин изучается с целью конкретизации общего понятия об аминах икак важнейший представитель этого класса соединений.
В связи с этим урок можно провести в форме рассказа с максимальнымпривлечением учащихся для обсуждения заданий и вопросов:
1. Назовитегомологические ряды углеводородов и укажите особенности их строения.
2. Какиевещества относятся к аминам?
3. Каковаформула ароматического амина?
4. Какдоказать, что анилин проявляет основные свойства? Составьте уравнение химическойреакции.
Далеевнимание учащихся привлекают к реакции взаимодействия анилина с бромом, неостанавливаясь на влиянии аминогруппы на бензольное кольцо, а лишь указывая,что особенности строения молекулы анилина обусловливают возможностьосуществления этой реакции.
О получении и применении анилина для изготовления красителей,различных фармацевтических препаратов, фотореагентов, взрывчатых веществ,пластических масс и т.д. рассказывает учитель.
На этом уроке, по нашему мнению, целесообразно отметить в рассказео производстве и применении анилина и токсическое воздействие выбросов какпроизводства, так и побочных продуктов при использовании аминосоединений./> 2.2.3 Развернутый план-конспект урока
При изучении данной темы надо закрепить основную идею о развитииорганических веществ и причинах, порождающих их многообразие; углубить понятиео ковалентной связи на примерах аминов; расширить знания о водородных связях иамфотерных соединениях [6].
Азотсодержащие органические вещества изучаются методом сравнения,с привлечением ранее изученного материала, что дает возможность для широкогоего обобщения.
Приступая к рассмотрению темы, предлагают учащимся вспомнить,какие соединения, содержащие азот, им известны. Учащиеся называют нитробензол,нитроглицерин, тринитроклетчатку. Коротко повторяют сведения о свойствахнитробензола и его получении в лаборатории. При этом составляют на доскеуравнение реакции, отмечают ее тип (замещения) и дают название (реакциянитрования). На вопрос, могут ли быть проведены реакции нитрования предельныхуглеводородов, учащиеся дают утвердительный ответ. После этого записываютуравнения реакций нитрования до пятого гомолога. Учитель отмечает, что впервыеэти реакции были проведены русским ученым М.И. Коноваловым в 1886 г.По аналогии с нитробензолом дает названия вновь полученным азотсодержащимвеществам – нитрометан, нитроэтан и т.д. Далее коротко учитель знакомитучащихся с физическими свойствами полученных гомологов. Из химических свойствнитросоединений следует подчеркнуть их способность восстанавливаться водородом.Для того, чтобы учащиеся убедились в образовании гомологического ряда новыхазотсодержащих веществ и самостоятельно их назвали, составляют уравненияреакций:
СН3NО2 + 3Н2 ® 2Н2О + СН3NН2
С2Н5NO2 + 3Н2 ® 2Н2О + С2Н5NН2
С3Н7NO2 + 3Н2 ® 2Н2О + С3Н7NН2и т.д.
Обращают внимание на образование новой функциональной группыатомов, – NН2– аминогруппы. Здесь надо отметить, что аминами их называют по темрадикалам, которые входят в состав молекулы, с прибавлением слова «амин». Послеэтого учащиеся без труда дают названия полученным веществам: метиламин,этиламин и др. Сопоставляя записанные ранее уравнения реакций нитрования среакциями восстановления, делают вывод о генетической связи междугомологическими рядами органических веществ: углеводороды можно превратить внитросоединения, а нитросоединения – в амины:
СН4 + НNО3 ® Н2О + СН3NО2;
СН3NО2 + 3Н2 ® 2Н2О + СН3NH2.
Эти соединения являются аминами жирного ряда, так как они полученыот предельных углеводородов. Затем описывают физические свойства первыхпредставителей ряда аминов. Прежде чем перейти к изучению их химическихсвойств, обращают внимание на состав функциональной группы. Аминогруппа – остатокот аммиака, в котором один атом водорода замещен на углеводородный радикал.Далее предлагают рассмотреть амины как производные аммиака. Учащиеся отмечают,что в аммиаке могут быть заменены на углеводородные радикалы и два других атомаводорода. Тогда в зависимости от числа остатков углеводородов, входящих вмолекулу, амины могут быть
СН3NH2, С2Н5NH2/> />
первичные/> />
вторичные
третичные
В природе амины встречаются при разложении белковых соединений;например, в селедочном рассоле содержится метиламин, диметиламин,три-метиламин. Все амины являются производными от аммиака, поэтому они должныобладать и сходством с ним. Этот вопрос учащиеся могут решать самостоятельно (кэтому уроку они должны повторить свойства аммиака). Например, один из учащихсязаписывает в левой части доски уравнения реакций, характеризующих химическиесвойства аммиака (взаимодействие с водой, с кислотами, горение в токекислорода). Здесь же демонстрируют эти опыты, особо подчеркивая способностьаммиака гореть только в токе кислорода.
Затем проводят подобные опыты с аминами (см. пп. 1.1.3.1.).На основании опытов делают выводы о свойствах аминов.
В отличие от аммиака амины горят на воздухе. Делают вывод: амины похимическим, свойствам сходны с аммиаком, но в отличие от него горят на воздухе.Это свойство привело ученого Вюрца к открытию аминов в 1848 г. Во времяобъяснений в правой части доски параллельно со свойствами аммиака записываютуравнения реакций с аминами. В результате сопоставления свойств аммиака иаминов учащиеся убеждаются, что среди органических веществ существуют веществасо свойствами оснований органические основания. Объясняют это, исходя изэлектронного строения, рассматривая на примере образования иона аммония.Напоминают, что у атома азота из пяти валентных электронов три неспаренных идутна образование ковалентных связей с атомами водорода, образуя молекулу аммиака,а два спаренных электрона остаются необобщенными, свободными. За счет их уатома азота устанавливается ковалентная связь с ионом (протоном) водорода водыили кислоты. При этом в первом случае освобождаются ионы гидроксила, которыеопределяют свойства оснований, во втором – ионы кислотного остатка.Рассматривают электронное строение аминов:
/>/>/>/>
..   />
Особое внимание обращают на неподеленную электронную пару азота,которая, так же как и в аммиаке, идет на образование ковалентной связи спротоном водорода. При этом образуется органическое соединение со свойствамиоснований (1) или соли (2), если протон (ион) водорода был от кислоты:
/>/>
Формула соли может быть записана и по-иному:
СН3.NH2.НС1
Хлористоводородный метиламин
Учащимся известно, что свойства веществ определяются их строением.Сравнивая электронное строение гидрооксида аммония и метиламмония. они могутустановить, какие вещества – амины или аммиак – являются более сильнымиоснованиями.
Целесообразно напомнить, что метальный радикал способен оттеснятьот себя электронную плотность. Тогда на азоте возникает повышенная электроннаяплотность и он прочнее будет удерживать протон водорода в молекуле. Ионгидроксила освобождается, концентрация его в растворе увеличивается, поэтомуамины жирного ряда и являются более сильными основаниями, чем аммиак. Длязакрепления материала учитель предлагает вопрос: усиление или ослаблениеосновных свойств ожидается у диметиламина и триметиламина? Учащиеся знают, чторадикал способен оттеснять от себя электронную плотность, поэтому онисамостоятельно делают вывод, что двух- и трехзамещенные амины по сравнению с однозамещеннымидолжны быть более сильными основаниями. Два радикала в большей степени увеличатэлектронную плотность на азоте, и, следовательно, азот сильнее будет удерживатьион водорода, а гидроксильные ионы станут поступать в раствор, т.е. силаосновных свойств аминов зависит от величины отрицательного заряда на атомеазота: чем он больше, тем больше сила оснований. Казалось бы, третичный аминдолжен быть самым сильным основанием, но эксперимент показывает обратное.Видимо, три метальных радикала экранируют неподеленную пару электронов азота,мешают свободному присоединению ионов водорода, а, следовательно, в раствормало поступает ионов гидроксила, поэтому среда слабоосновная.
Для тогочтобы учащиеся лучше усвоили генетическую связь между классами органическихвеществ, разбирают образование ароматических аминов от «родоначальника» всехароматических углеводородов – бензола через нитросоединения. Прежде всего,коротко напоминают способы получения аминов жирного ряда от предельныхуглеводородов, затем предлагают вспомнить свойства изученного ранее бензола иобъяснить их, исходя из электронного строения бензола. Для этого желательновывесить таблицу электронного строения бензола, подготовить модель егомолекулы. Таким образом, учащиеся сами «протянут ниточку» от бензола кфениламину через нитробензол и без труда запишут соответствующие уравненияреакций.
Здесь жедемонстрируют опыт получения нитробензола в колбе с обратным холодильником. Надоске записывают уравнение соответствующей реакции. Затем проводят опыт восстановленияполученного нитробензола в анилин. Во время выполнения этого опыта сообщаютучащимся о реакции Н.Н. Зинина и ее значении для народного хозяйства.
Затемдемонстрируют чистый анилин (если он есть в школе), рассказывая о его токсичностии об осторожном обращении с ним. Демонстрируют некоторые физические свойства:агрегатное состояние, цвет, запах, растворимость в воде.
Затемпереходят к изучению химических свойств анилина. По аналогии с аминами жирногоряда предполагают наличие у анилина основных свойств. Для этого в стакан, в которомпроверяли растворимость анилина в воде, приливают несколько капель фенолфталеина.Окраска раствора не меняется. Проверяют взаимодействие анилина с концентрированнымисоляной и серной кислотами. После охлаждения смеси учащиеся наблюдают кристаллизациюсолей, следовательно, анилин проявляет свойства оснований, не слабее, чем аминыжирного ряда. В ходе обсуждения этих опытов составляют уравнения реакций, даютназвания образующимся веществам.
Далеедемонстрируют взаимодействие солей анилина со щелочью (проводим аналогию ссолями аммония). Здесь попутно ставят вопрос: в виде каких соединений амины жирногоряда находятся в селедочном рассоле, если он взаимодействует со щелочью собразованием аминов? (Как правило, учащиеся отвечают: в виде солей). Проверяютрастворимость их в воде и взаимодействие солей анилина с окислителями, напримерс двухромовокислым калием. Этой реакцией обнаруживают вещества, разнообразныепо окраске. Сообщают учащимся, что на свойствах анилина основано производствомно-гочисленных анилиновых красителей (в том числе и такого ценного, каксинтетическое индиго), лекарственных веществ, пластических масс. В заключениедемонстрируют опыт взаимодействия анилина с хлорной известью. Отмечают, что этареакция является характерной на анилин. Для проверки предлагают обнаружитьанилин в смеси веществ, полученных при постановке опыта восстановлениянитробензола металлами. Учащиеся еще раз убеждаются в существованиигенетической связи между классами. Для закрепления изученного предлагаютсоставить уравнения реакций, подтверждающие возможность осуществления следующихпревращений:
/>

Учащиеся на опыте увидят, что основные свойства анилина посравнению с аминами предельного ряда ослаблены. Объясняется это влияниемароматического радикала фенила С6Н5. Для пояснения вновьрасссматривваем электронное строение бензола. Учащиеся вспоминают, что подвижноеp-электронноеоблако бензольного ядра образовано шестью электронами (хорошо иметь модельмолекулы или хороший рисунок молекулы бензола). Необходимо подчеркнуть, что вбензольном ядре вместо одного атома водорода стоит аминогруппа, нарисоватьэлектронное строение молекулы амина и еще раз обратить внимание на свободнуюнеподеленную пару электронов атома азота в аминогруппе, которая вступает вовзаимодействие с p-электронами бензольного кольца. Вследствие этогона азоте электронная плотность уменьшается, свободная пара электронов с меньшейсилой удерживает протон водорода и в раствор поступает мало гидроксильныхионов. Все это определяет более слабые основные свойства анилина, чтонаблюдалось при реакции его с индикаторами.
Неподеленная пара электронов азота аминогруппы, вступая вовзаимодействие с p-электронами бензольного ядра, смещаетэлектронную плотность в орто- и пара-положения, делая ядро бензола в этихместах химически более активным. Это легко подтверждается опытом взаимодействияанилина с бромной водой, который тут же показывают:
/>
В заключениеследует обратить внимание учащихся на существующую в природе связь междувеществами, на их развитие от простого к сложному.2.2.3.1 Демонстрационныеопыты и практические работы по теме
Получение аминов из селедочного рассола. В селедочном рассолесодержится значительное количество аминов, преимущественно диметиламина (СН3)2NН и триметиламина (СН3)3N.
1. В большую круглодонную колбу с отводной трубкой наливают 15–20 млселедочного рассола, добавляют 6–7 мл концентрированного раствора едкогонатра и, нагревая колбу на голом пламени, отгоняют амины в пробирку с водой,охлаждаемую снегом или льдом. Через несколько минут образуется раствор, скоторым можно проделать следующие опыты, иллюстрирующие основные свойствааминов:
а) К части раствора приливают нейтральный раствор лакмуса илираствор фенолфталеина. Лакмус синеет, фенолфталеин становится малиновым.Делается вывод о том, что продукт соединения аминов с водой (рассматриватьможно на примере метиламина) обладает щелочными свойствами подобно раствору аммиака:
NH3 + НОН ® NН4ОН
CH3NH2 + НОН ® СН3NH3ОН
б) К части раствора приливают раствор хлорида железа FеС13.Параллельно ставят опыт взаимодействия хлорида железа с раствором аммиака.Наблюдают образование одинаковых осадков, что подтверждает основные свойстваводного раствора амина:
FеС13 + 3NH4ОН ® Fе(ОН)3 + 3NH4С1
FeС13 + 3СН3NH3ОН ® Fе(ОН)3 + 3СН3NН3С1
в) Кипятят в пробирке немного полученного раствора с добавкойщелочи и к выделяющимся парам подносят лучинку, смоченную концентрированнойсоляной кислотой. Образуется белый дым хлористоводородной соли амина (черный фон!).
г) Предыдущие опыты показывают большое сходство аминов с аммиаком.Для установления отличия их от аммиака и принадлежности к органическимсоединениям демонстрируют горючесть аминов. Кипятят раствор амина и поджигаютпары его у отверстия пробирки.
Последние два опыта получаются лишь в том случае, если, пользуясьселедочным рассолом, удается получить не слишком слабый раствор аминов.
2. Нагревают в колбе смесь селедочного рассола со щелочью, какбыло указано выше. К отводной трубке колбы подносят влажную лакмусовую бумажку;бумажка синеет. Подносят стеклянную палочку, смоченную концентрированной НС1,образуется белое облачко хлористоводородных солей аминов. Поджигают пары аминову отводной трубки, они горят бледным пламенем. Пропускают пары в раствор хлоридажелеза, образуется осадок гидроокиси железа.
Получение метиламина из хлористоводородной соли и опыты с ним
Предварительноучащиеся знакомятся с запахом метиламина. Для этого в пробирке или на стекле кнебольшой щепотке хлористоводородного метиламина они прибавляют 5–7 капельконцентрированного раствора щелочи. Отмечают сходство запаха выделяющегосяметиламина с запахом аммиака.
Для демонстрации опытов с метиламином в небольшую колбочку сотводной трубкой и капельной воронкой помещают 2–3 г.соли, в капельнуюворонку наливают концентрированный раствор щелочи. Метиламин получают,прибавляя понемногу из воронки щелочь к взятой соли. С метиламином проделываютследующие опыты:
а) Пропускают выделяющийся газ в воду, подкрашенную фиолетовым иликрасным лакмусом. Лакмус синеет. Делают заключение о том, что не только позапаху метиламин имеет сходство с аммиаком, но и по химическим свойствам(щелочные свойства водного раствора). Составляется уравнение гидратацииметиламина.
б) Получают снова раствор метиламина, пропуская газ в воду (безлакмуса), и проводят реакцию с раствором хлорида железа, как было указано выше(пункт «б»). Подтверждаются щелочные свойства гидроокиси мети-ламмония.
в) К отводной трубке колбы подносят открытую склянку сконцентрированной соляной кислотой или палочку, смоченную кислотой. Образуетсягустое облако дыма хлористоводородной соли (черный фон!). Параллельно ставятопыт с аммиаком. Составляют уравнение реакции солеобразования и, проводя далееаналогию с аммиаком и солями аммония, объясняют реакцию получения амина из соли(см. выше).
г) Чтобы показать отличие метиламина от аммиака, демонстрируютгорючесть метиламина, поджигая газ у отводной трубки колбы. Учащиеся знают, чтоаммиак на воздухе не горит. Для большей убедительности над пламенем горящегометиламина помещают стакан, сполоснутый известковой или баритовой водой.Появление мути на стенках свидетельствует о наличии углерода в горящем веществе(чего нет в аммиаке) и о принадлежности его к органическим соединениям.
Получение метиламина из ацетамида. Для получения метиламинаи постановки опытов с ним можно воспользоваться реакцией амида уксусной кислотыс хлорной известью:
/>
В маленькую колбочку с отводной трубкой помещают около 3 г ацетамида и двойное количество смеси хлорной извести с гидроокисью кальция, замешанной наводе. Вещества перемешивают и нагревают. Выделяется газообразный метиламин. Сним проводят опыты, как указано выше (растворение в воде, окраска лакмуса,горение и т.д.). Уравнение реакции образования метиламина с учащимися неразбирается.
Ацетамид, необходимый для опытов, может быть синтезирован учащимисяв химическом кружке.
Получение ацетамида. Ацетамид может быть получен взаимодействиемкарбоната аммония и уксусной кислоты:
/>
В круглодонную колбу наливают 15 г.уксусной кислоты и прибавляю: небольшими порциями 8 гкарбоната аммония (выделениеСО2). Колбу закрывают пробкой с вертикальным воздушным холодильникоми нагревают около часа до слабого кипения. Затем содержимое переливают в колбудля перегонки, закрывают колбу пробкой с термометром, присоединяют небольшойнисходящий воздушный холодильник и медленно производят перегонку, покатемпература не поднимется до 160° С. При этой температуре удаляют холодильники отводную трубку колбы помещают непосредственно в приемник. Продолжают перегонкудо 200° С. Затем меняют приемник и после этого отгоняют ацетамид винтервале температур 200–220° С. Полученный продукт без очистки можноприменять для получения метиламина. Ввиду гигроскопичности ацетамид нельзядержать на открытом воздухе.
Анилин
Опыты с анилином должны показать, что это вещество принадлежит кклассу аминов, имеет свойства основания и в то же время отличается оталифатических (жирных) аминов по степени проявления основных свойств.Большое внимание также должно быть уделено получению анилина из нитробензолаввиду особого исторического значения этой реакции и ее роли в современнойпромышленности. Ввиду ядовитости паров анилина опыты следует проводить ввытяжном шкафу.
Отношение анилина к индикаторам. К 100 мл воды вдемонстрационном стакане прибавляют 1 мл анилина и взбалтывают смесьстеклянной палочкой. Половину раствора отливают в другой такой же бокал. Послеэтого к одной половине раствора приливают раствор фенолфталеина, к другой – фиолетовыйраствор лакмуса. Окраска индикаторов не изменяется.
Взаимодействие анилина с кислотами. После того как показано,что анилин не действует на индикаторы, т.е. не обладает щелочными свойствами,возникает вопрос о том, обладает ли вообще он свойствами оснований, вступает лион, например, вреакции солеобразования с кислотами.
1. В пробирку с 5 мл воды учащиеся наливают около 0,3 мланилина. Смесь взбалтывают. Убеждаются, что анилин почти не растворился вводе. Добавляют по каплям концентрированную соляную кислоту. Анилинрастворяется. Составляют уравнение реакции образования хлористоводородногоанилина.
К раствору соли анилина добавляют по каплям концентрированныйраствор щелочи. Снова выделяется анилин в виде маслянистой жидкости. Составляютуравнение реакции.
При проведении опыта следует пользоваться концентрированнымирастворами кислоты и щелочи с той целью, чтобы не вводить большого количестваводы, иначе из-за частичной растворимости анилина (1 ганилина растворяется в 30 мл воды) выделение его будет мало заметно.
2. В демонстрационную пробирку наливают 5 мл анилина изатем примерно такой же объем концентрированной соляной кислоты или 50-процентнойсерной кислоты. Дают некоторым учащимся убедиться, что проходит экзотермическаяреакция. Охлаждают пробирку в струе холодной воды. Выделяются кристаллы соли.Растворяют соль по возможности в небольшом количестве воды (воду добавляютнебольшими порциями и пробирку встряхивают). Если остался непрореагировавшийанилин, отфильтровывают от него раствор, а к раствору соли добавляютконцентрированный раствор щелочи. Выделяется свободный анилин.
Тем или другим из этих опытов устанавливается, что анилин являетсяоснованием; отсутствие же действия его на индикаторы говорит о том, что оноснование более слабое, чем жирные амины.
Так как по составу молекул жирные амины и анилин отличаются тем,что вместо предельного радикала здесь имеется бензольное ядро, то, очевидно,что ослабление основных свойств аминогруппы обусловлено влиянием ароматическогорадикала – С6Н5.
Взаимодействие анилина с бромной водой. Как известно, влияниеатомов друг на друга в молекуле взаимно. Если бензольное кольцо влияет нааминогруппу в анилине, ослабляя проявление ею свойств основания, то можноожидать, что и бензольное ядро под влиянием этой группы будет обладатьсвойствами, отличными от свойств бензола. С подобным изменением свойств ядраучащиеся уже встречались на примере фенола.
Встает вопрос, не ослабляет ли аминогруппа связь атомов водорода сядром, подобно тому как эту связь ослабляет гидроксильная группа в феноле, и небудет ли анилин реагировать с бромной водой, как реагирует с ней фенол.
1. В колбе или демонстрационной пробирке растворяют привстряхивании в 10 мл воды 1 мл анилина. К полученному раствору(эмульсии) добавляют бромную воду до образования белого осадка.
Осадок представляет собой триброманилин:
/>
Необходимо, чтобы растворы анилина и брома были достаточноконцентрированными. Вместо раствора анилина можно воспользоваться раствором егосоли.
Окисление анилина. Анилин сравнительно легко окисляется вразнообразные продукты. При окислении анилина хромовой смесью и некоторымидругими окислителями образуется так называемый черный анилин, применяемый дляокраски в черный цвет тканей, дерева кожи.
1. В демонстрационной пробирке к 3–4 мл водной эмульсиианилина приливают 10–12 мл хромовой смеси. Жидкость взбалтывают иподогревают. Вначале она приобретает зеленую окраску, затем синеет, придальнейшем нагревании образуется осадок черного анилина. Характер осадкавыявляется при сильном взбалтывании смеси в пробирке.
2. В 100 мл воды растворяют 2 гбихромата калия К2Сr2О7 и 1 мл концентрированнойсерной кислоты. К полученному раствору добавляют 2 г солянокислого анилина или по 1 мл анилина и концентрированной соляной кислоты.Смесь перемешивают стеклянной палочкой. В образующийся раствор быстро вносяткусок хлопчатобумажной ткани. Краситель с тканью нагревают, затем тканьдостают, отжимают валиком на гладкой поверхности и развешивают на стеклянныхпалочках.
3. Готовят раствор солянокислого анилина, приливая к 50 мл воды2 мл анилина и 3 мл концентрированной соляной кислоты. К растворудобавляют еще 1 гхлорида аммония. Полученный раствор наносяткисточкой на гладкую поверхность доски.
После того как раствор впитается, таким же способом покрываютдерево вторым раствором, приготовляемым растворением 4 л бертолетовой солии 6 г медного купороса в 50 мл воды. Бертолетова соль окисляетанилин, и поверхность доски постепенно принимает черную окраску. Хлористый аммонийи медный купорос способствуют ускорению процесса окисления и получению плотной ипрочной окраски. После высыхания поверхности на нее еще несколько раз наносятпопеременно первый и второй растворы.
Реакция анилина с хлорной известью. При взаимодействиианилина с хлорной известью даже при очень сильных разбавлениям образуетсяхарактерное фиолетовое окрашивание. Хлорная известь поэтому может служитьреактивом на анилин.
В цилиндр или стакан наливают 200–300 мл воды, растворяют вней несколько капель анилина и приливают очень немного свежеприготовленного ипрофильтрованного водного раствора хлорной извести. Образуется фиолетовоеокрашивание (белый фон!). Если раствор анилина взят слишком концентрированный,опыт проходит менее наглядно, так как окраска образуется слишком темная. Втаком случае смесь растворов следует разбавить водой. Химизм этой реакции сучащимися не рассматривается.
Получение анилина. Современное производство анилина основано нареакции восстановления нитробензола, открытой Н.Н. Зининым.
В промышленном способе производства для восстановлениянитробензола используются соляная кислота и железные или чугунные опилки. Всеэти вещества загружаются в реактор; образующийся водород в наиболее активнойсвоей форме – «в момент выделения» – энергично восстанавливает нитробензол ванилин.
В школьных опытах получения анилина для ускорения реакции вместожелеза используют обычно олово или цинк. Опыт с железом может быть перенесен напрактические занятия или в химический кружок и поставлен там не только дляиллюстрации основной химической реакции, но и с целью отражения важнейшихпроизводственных операций.
1. В колбочку емкостью 100 мл вносят 2–3 каплинитробензола, приливают 1–2 мл концентрированной соляной кислоты ивносят 2–3 маленьких кусочка цинка (или олова). Если реакция пойдет слишкомбурно, колбочку охлаждают в струе холодной воды или в стакане с водой. Когдазапах нитробензола исчезнет или почти исчезнет, в колбу приливаютконцентрированный раствор щелочи (30–40-процентной) до тех пор, пока образующийсявначале осадок гидроокиси цинка Zn(ОН)2 ввиду своей амфотерности не растворитсяпри дальнейшем прибавлении щелочи:
Zn(ОН)2 + 2NаОН ® Na2ZnО2 + 2Н2О
Это будет гарантией того, что щелочь выделит анилин из хлористоводороднойсоли. Чтобы констатировать образование анилина, присоединяют к колбехолодильную трубку и отгоняют около 0,5–1 мл жидкости. Анилин гошпсявместе с парами воды в виде белой эмульсии. Разбавляют дистиллят водой, чтобыанилин растворился, и открывают его с помощью раствора хлорной извести.Одновременно убеждаются, что нитробензол не дает окрашивания хлорной известью.
Получение анилинформальдегидной смолы. Анилин по ряду свойствнапоминает фенол (бромирование, нитрование и т.п.). Подобно фенолу он даетвысокомолекулярные смолы с формальдегидом (формалином)./> />
В зависимости отсоотношения исходных веществ и условий реакции анилинформальдегидные смолыимеют различное строение, например:

Вместо анилина берется насыщенный раствор хлористоводородной егосоли, что дает возможность провести реакцию в гомогенной среде и поэтому достаточнобыстро.
В небольшой химический стакан наливают 10 мл формалина (40-процентного)и такой же объем заранее приготовленного насыщенного растворахлористоводородного анилина в воде. В середину стакана тотчас же ставятстеклянную палочку. Образуется густая смола. Палочка прочно удерживается в вертикальномположении. За палочку можно поднять стакан с его содержимым.
Полученная плотная масса имеет резкий удушливый запах от примесиформальдегида.
Продукт обносят по классу или извлекают его из стакана,разламывают на кусочки и на часовых стеклах передают учащимся для ознакомления./>/> 
3. Тесты изадачи общеучебного и экологического/> содержания по теме «Основания» 3.1Тестовые задания в курсе химии
Системность в использовании любого метода обучения способнаобеспечить новое качество учебно-воспитательного процесса. Сказанное в полноймере относится и к использованию тестов на уроках химии [7].
Для качественной подготовки учащихся к итоговому тестированиюнеобходимо использование тестов в системе работы учителя. Ученик, знакомый сэтим методом контроля, успешнее выполнит тестовые задания и легче адаптируетсяв мировом образовательном пространстве, тем более что каждому выпускникуроссийских школ предстоит сдавать единый государственный экзамен в форме теста.
В отличие от опроса или контрольной работы хорошо подготовленныйтест – это и обучающее, и контролирующее средство. Он намного привлекательнеедля учащихся, потому что результат не зависит от характера их взаимоотношений сучителем.
Если задание составлено грамотно, то в поисках правильного ответаучащимся приходится думать, сопоставлять один правдоподобный ответ с другим.Таким образом, создается проблемная ситуация, которая активизирует мышлениеучащихся. Выполняя традиционные упражнения, ученик идет по пути, предложенномуучителем, а при выполнении тестовых заданий он сам выбирает путь решения.
При отборе тестовых заданий, прежде всего, необходимо обратитьвнимание на то, в какой степени данный тест соответствует задачам обучения ивоспитания, которые должны быть решены при изучении той или иной темы. Помнению С.Л. Рубинштейна, «собственное воспроизведение материала учащимисяцелесообразно не приурочивать к моменту, непосредственно следующему завосприятием материала, а дать ему сначала несколько отлежаться.Экспериментальные исследования свидетельствуют о том, что наилучшее воспроизведениеимеет место через 2–3 дня после первого восприятия материала».
Для проведения тестирования необходимо приготовить тексты тестовыхзаданий в нескольких вариантах и инструкцию по проверке теста. Результаттестирования зависит от содержания теста, процедуры проведения тестирования иот готовности учителя и учащихся к тестированию. Нужно обращать большоевнимание на процедуру проведения тестирования: соблюдение полной тишины,запрещается задавать вопросы и консультироваться, оборачиваться друг к другу,строго соблюдать регламент.
Лучше всего каждому учащемуся выдать карточку для выполнениязаданий с выбором ответа и небольшой лист бумаги для выполнения заданий сосвободным ответом.
Образец карточки для учащихся
Фамилия
 

Вариант
 

№ знания
 

Код ответа
 

Учащиеся указывают фамилию и номер варианта на карточке и на листке,после этого с помощью лаборанта или дежурного выдаются тексты заданий, и классначинает работу.
Опыт показывает, что на выполнение закрытых заданий (с выборомответа) учащиеся затрачивают 4–5 мин и 7–8 мин – на выполнениезаданий со свободным ответом. По истечении определенного времени с началатестирования ученики завершают работу и сдают карточки и листки.
После этого учащиеся приступают к самопроверке по текстам, которыеостаются на партах. Таким образом, при проведении тестирования и последующейсамопроверки учащиеся включаются в различные виды деятельности: выполнениесобственного задания, самопроверка, прослушивание правильных ответоводноклассников, определение уровня собственных знаний и оценивание своейработы. Такой подход к организации тестирования приводит к активизации познавательнойдеятельности учащихся.
Поскольку тестовый контроль подразумевает специфическую процедурупроведения, к нему должны быть готовы и учитель, и учащиеся. Так, если ранеетестирование не проводилось, необходимо на предыдущем уроке подготовить к немуобучаемых. Практика показала, что пробные решения надо проводить 1–2 раза,впоследствии процедура тестирования не вызывает вопросов и строго соблюдается.
Весьма интересно, на наш взгляд, предложить учащимсясамостоятельно составить тесты по теме.
Предлагается образец теста по теме «Амины» (XI класс) [8]. Времявыполнения 12 мин. Каждое задание оценивается двумя баллами. За 16 балловотметка «5», 14 баллов – «4», 10–12 баллов – «3», меньше 10 баллов – «2».
1. Анилинполучают при восстановлении:
1) нитробензола;2) толуола; 3) фениламина; 4) бензойного альдегида.
2. /> />
Какая схемастроения молекулы метиламина объясняет то, что предельные амины более сильныеоснования, чем аммиак:
3. Водныйраствор метиламина имеет реакцию среды:
1) кислую; 2) нейтральную; 3) щелочную; 5) слабокислую.
4. Ароматическиеамины по сравнению с аммиаком:
1) болееслабые основания, так как электронная плотность на атоме азота больше, чем вмолекуле аммиака;
2) болееслабые основания, так как электронная плотность на атоме азота меньше, чем вмолекуле аммиака;
3) болеесильные основания, так как электронная плотность на атоме азота больше, чем вмолекуле аммиака;
4) болеесильные основания, так как электронная плотность на атоме азота меньше, чем вмолекуле аммиака.
5. Чембольше атомов водорода в молекуле аммиака замещено предельными радикалами, тем:
1) силаоснований меньше; 2) вещество легче загорается; 3) активнее амин взаимодействуетс кислотами; 4) больше растворимость соединения в воде.
6. Силаоснований возрастает в ряду:
1) метиламин®аммиак ®анилин; 2) аммиак ®диметиламин ® анилин;
3) триметиламин ® анилин ® аммиак; 4) анилин ® аммиак ® метиламин.
7. Реакциямежду какими веществами характеризует амин как очень слабое органическоеоснование:
1) Анилини бромная вода; 2) Анилин и бромоводородная кислота;
3) Хлорид фениламмония и аммиачная вода;
4) Хлорид фениламмония и раствор гидроксида натрия.
8. Укажитегомолог вещества N(CH3)3:
1) пропиламин;2) диметиламин; 3) фениламин; 4) метилэтиламин.
/>3.1.1Тестовые задания с экологическим содержанием
1. Предельнодопустимая концентрация (ПДК) анилина – 0,1 мг/л. В цеховом помещении объемом600 м3 содержится 45,4 г. анилина. Его концентрация:
1) превышаетПДК; 2) соответствует ПДК; 3) меньше ПДК.
2. Влаборатории размерами 3 ´ 5 ´ 10 м произошлаутечка 12 мл метиламина (r = 0,699 г./см3, ПДК = 1 мг/м3).Его концентрация в помещении:
1) превышаетПДК; 2) соответствует ПДК; 3) меньше ПДК.
3. Вобъеме 50028 л (этиленимин, 0,02 мг/м3) содержание веществамассой mне превышает его ПДК:
1) m = 0,025 г.; 2) m = 0,0025 г.; 3) m = 0,001 г.; 4) m = 0,0025 г.
4. Данасмесь метиламина (45 об.%, r = 0,699 г./см3), диметиламина (25 об.%,r= 0,6804 г./см3) и триметиламина (30 об.%, r = 0,662 г./см3).Укажите объем помещения (н.у.), где эта смесь объемом в 0,5 л не будетпредставлять угрозы. ПДК равны соответственно 1 мг/м3, 1 мг/м3и 5 мг/м3.
1) 100 м3;2) 150000 л; 3) 160000 л; 4) 200 м3.
Токсическое действие аминосоединений жирного рядавозрастает с увеличением числа атомов углерода в радикале, хотя возможностьингаляционного отравления уменьшается с падением летучести. Уменьшается такжераздражающее действие, объясняемое щелочностью соединений (у первичныхаминосоединений она сильнее, чем у вторичных и третичных), но увеличиваетсявсасывание через кожу в связи с увеличением растворимости в жирах. Первичныеаминосоединения токсичнее вторичных и третичных. Изомеры, обладающие болеедлинной цепью атомов углерода, ядовитее. Диамины токсичнее моноаминов. На основеэтой информации предлагаем учащимся составить тесты по следующей схеме:
1. Расположитепредлагаемые соединения в порядке возрастания их токсического действия: …
Здесь можно провести следующие параллели:
– повозрастанию числа атомов углерода;
– посравнению токсичности первичных, вторичных и третичных аминов;
– посравнению токсичности моноаминов и диаминов;
– посравнению токсичности изомеров с различной длиной углеводородной цепи. 3.2Задачи по теме «Основания» с экологическим содержанием
1. Впомещении V= 54 м3 разлилось 5,0 мл этиламина (r = 0,689 г./см3).Превышает ли его концентрация пдк (18 мг/м3)?
Решение:
Зная объем вещества и его плотность, найдем массу:
m = V. r
m = 5,0.0,689 = 3,445 г. = 3445 мг
Для сравнения концентрации со значением ПДК этиламина найдем егоконцентрацию в приведенном помещении:
С = m/V= 3445 мг/ 54 м3 = 63,8 мг/м3.
63,8 / 18 = 3,5 раза
Ответ: Концентрация этиламина в помещении превышает значение его ПДКв 3,5 раза.
2. Врезультате аварии в цеху, размеры которого составляют 4 ´ 9 ´ 10 м произошлаутечка 23 г. 50%-ного раствора триэтиламина (ПДК = 10 мг/м3).Превышает ли концентрация триэтиламина а помещении его ПДК?
Решение:
Найдем объем помещения:
V = 4´9´10 = 36000 м3
Найдем массу триэтиламина, зная его концентрацию:
23 г. ´ 0,5 = 11,5 г триэтиламина
С = m/V= 1150 мг/3600 м3 = 0,32 мг/м3
Ответ: концентрация триэтиламина не превышает значение его ПДК
3. Вцеху хранится 8,5 г аллиламина. Каков должен быть объем помещения, чтобы в случаеаварии концентрация аллиламина не превысила значение его ПДК (ПДК = 0,5 мг/м3)?
Решение:
Найдем объем помещения из выражения для его концентрации:
С = m/V;V = m/C
V = 8500 / 0,5 = 17000 м3
Ответ: Объем помещения должен быть больше 17000 м3.
4. Влаборатории размерами 28 ´ 20 ´ 3 м было разлито1,62 мл бутиламина (ПДК = 10 мг/м3, r = 0,7401 г./мл) и 1,2 млдипропиламина (ПДК = 5 мг/м3,r = 0,7384 г./мл). Составляетли угрозу здоровью персонала такая ситуация?
Решение:
Найдем массу веществ:
m = r ´ V
для бутиламина                     m = 0,7401 ´ 1,62 = 1,2 г = 1200 мг
для дипропиламина                       m = 0,7384 ´ 1,2 = 0,9 г = 900 мг
Найдем объем помещения:
V = 28 ´ 20 ´ 3 = 1680 м3
Концентрация веществ:
С1 = m/V = 1200 / 1680 = 0,71 мг/м3
С2 = m/V = 900 / 1680 = 0,54 мг/м3
Ответ: Данная утечка не представляет особой угрозы здоровью персонала.
По вышеприведенным схемам учащимся предлагается составить задачи.
Задача 5. Самый дешевый щелочнойреагент для нейтрализации кислотных промышленных стоков – гашеная известь (гидроксидкальция). Используют как суспензию гидроксида кальция («известковое молоко»),так и прозрачный раствор («известковую воду»). Рассчитайте рН 0,02М раствораCa(OH)2.
 
Решение. Запишем уравнениереакции и условие задачи в формульном виде:
Ca(OH)2 = Ca2++ 2 OH-; рН > 7
c {Ca(OH)2} =0,02 моль/л; pH =?
В соответствии суравнением реакции равновесная молярная концентрация анионов OH– вдвоебольше концентрации гидроксида кальция c {Ca(OH)2}:
[OH-] = 2c {Ca(OH)2}
рН = 14 – pOH = 14 +lg[OH–] = 14 + lg 2c {Ca(OH)2} = 12,6
Ответ. Водородный показательизвестковой воды равен 12,6.
Задача 6. Одно из самых дешевыхазотных удобрений – аммиачная вода, раствор аммиака. Определите степеньдиссоциации гидрата аммиака NH3. H2O в 0,002Мрастворе, если его рН равен 10,3 при 25 oС.
Решение. Запишем уравнениереакции и условие задачи в формульном виде:
NH3. H2O> NH4+ + OH-;рН > 7
c(NH3. H2O)= 0,002 моль/л; pH = 10,3
a =?
В соответствии суравнением реакции равновесная молярная концентрация анионов OH– связанас концентрацией гидрата аммиака и степенью диссоциации:
[OH-] = a.c(NH3. H2O)
рН = 14 – pOH = 14 + lg[OH–] = 14 + lg {a.c(NH3. H2O)}
a = (10 pH — 14):с = 10 10,3 — – 14 / 0,002 = 0,093 = 9,3%
Ответ. Степень диссоциациигидрата аммиака равна 9,3. [9 – 11]
/>Выводы
Какизвестно, изложение материала тем доступнее, чем оно ближе к практике. Благодарятому, что в преподавании темы «Основания», наряду с общеучебными, преследуютсяи экологические цели, происходит сближение теории и практики. В этом ключе, нанаш взгляд, и следует преподавать многие разделы общей, неорганической иорганической химии.
На основематериала, рассмотренного и проанализированного в данной курсовой работе, можносделать следующие выводы:
1. Анализ литературныхданных по проблеме преподавания темы «Основания» как с общеучебной, так и сэкологической точки зрения позволил выявить наиболее целесообразные приемыпреподавания.
2. Предложен блок,освещающий демонстрационные опыты и практические работы по теме «Амины какорганические основания».
3. Разработаны вариантытестовых заданий по теме «Основания», имеющие как общеучебное, так и сэкологическое направление.
4. В работе приведеныварианты задач по теме «Основания» экологического характера, а такжепредлагается самостоятельное составление задач.
Литература
1. Т.Н. Кровельщикова,А.В. Коршунов. Из опыта реализации экологического подхода к обучению химии/ Химия в школе. 2002, №8, с. 40–42.
2. H. В. Егорова.Вопросы Экологического образования при изучении химии / Химия в школе, 2001, №5,с. 46 – 49.
3. ЗверевИ. Охрана природы и экологическое воспитание школьников. // Воспит. школьников. –1985. – N6. – с. 30–36.
4. Программыдля средних общеобразовательных учебных заведений. Химия. // Под ред. В.И. Сивоглазова.М., «Просвещение», 1993.
5. Обучениехимии в 11 классе. В 2 ч. Ч 1: Кн. Для учителя / Под ред. И.Н. Черткова.– М.: просвещение, 1992. – с. 6 – 20.
6. Азотсодержащиеорганические соединения. // Химия в школе. №6, 1996, с. 18–22.
7. И.Г. Афонина.Тестовые задания в курсе химии. // Химия в школе. №7, 2002, с. 43 –45.
8.  Единый государственныйэкзамен 2002: Контрольные измерительные материалы: Химия / А.А. Каверина, Д.Ю. Добротин,М.Г. Снастина и др.; М-во образования РФ. – М.: Просвещение, 2002. – с. 20–35.
9.  Безуевская В.А. Химическиезадачи с экологическим содержанием / Химия в школе, 2000, №2, с. 59 – 61.
10. A.B. Краснянский. Экологические проблемы расчетныхзадачах по химии / Химия в школе, 1996, №6, с. 22 – 27
11. А.В. Краснянский. Экологическиепроблемы в расчетных задачах по химии / Химия в школе, 1996, №5, с. 32 –37.