V. свойства органических соединений

V. СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 5.1. Особенности проведения эксперимента по органической химии Органическая химия, является частью школьного курса химии и, прежде всего, направлена на решение общих задач, стоящих перед школой в целом и перед учебным предметом “химия”, в частности. Органическая химия как учебный предмет входит в систему общего среднего образования и способствует повышению уровня политехнической подготовки учащихся. При обучении органической химии учителю предоставляются широкие возможности для решения отдельных образовательных задач и более углубленного решения некоторых вопросов воспитания учащихся. Так, например, более углубленно можно рассмотреть вопросы экологического воспитания, вопросы профессионального ориентирования, мировоз-зренческого характера и др. Учебный эксперимент, как и в неорганической химии, в преподавании органической химии имеет целью способствовать решению основных учебно-воспитательных задач. Являясь самостоятельной частью химической науки, органическая химия изучает углеродсодержащие вещества и те превращения, которые с ними происходят. Веществ, которыми оперирует эта наука колоссальное множество. Отличие этих веществ от неорганических весьма очевидно. Очень часто органические соединения имеют более сложные состав, строение и особенности химических превращений. Рассмотрение явлений с такими веществами при изучении органической химии помогает ученикам лучше понимать процессы, происходящие в окружающем растительном и животном мире, познавать сущность и закономерности жизни. Характерной чертой органической химии является зависимость химических свойств веществ от внутреннего строения молекул, а не только от качественного и количественного состава. Таким образом, изучение органической химии на базе теории строения даёт широкую возможность расширить представление учащихся о природе и причинах многообразия окружающих нас веществ. Ознакомление учащихся с важнейшими органическими производствами вносит существенный вклад в их политехническую подготовку. Рассмотрение процессов переработки газа, нефти и каменного угля расширяет понятия об основах топливной промышленности. На примере производства этилового спирта или уксусной кислоты учащиеся знакомятся с промышленностью органического синтеза. Ознакомление с переработкой жиров, крахмала и других сельскохозяйственных продуктов дает представление о применении химии в пищевой промышленности. Изучение промышленных способов получения каучука, смол, пластмасс и волокон дает понятие о важнейшей в настоящее время отрасли народного хозяйства – промышленности синтетических материалов. Роль учебного эксперимента и в том, чтобы вооружить учащихся практическими умениями и навыками лабораторного характера. Выполнение учащимися опытов по органической химии, часто более сложных, чем опыты с неорганическими веществами, способствуют выработке умений применять знания по практике и навыки обращения с веществами и лабораторной техникой, что также имеет значение в практической подготовке. Очевидна роль эксперимента и в понимании учащимися такого теоретического вопроса школьного курса органической химии как проблема взаимного влияния атомов в молекуле. Нет необходимости разрабатывать специальные опыты по этому вопросу, так как взаимное влияние атомов, так или иначе, сказывается почти во всяком химическом опыте. Надо лишь на наиболее ярких примерах давать соответствующее толкование известным реакциям (например, сравнивать подвижность атомов водорода в углеводородах, спиртах и кислотах или бензоле, феноле, анилине; сравнивать силу кислот – уксусной, щавелевой и т.д.). Эксперимент по органической химии способствует развитию у учащихся внимания, аккуратности, наблюдательности, настойчивости в преодолении трудностей и ряда других качеств. Чисто описательное изучение органической химии, когда от учащихся требуют лишь перечислить сведения об отдельных веществах и написать уравнения химических реакций, представляется им нагромождением бесконечного количества случайных фактов. Структурные формулы, введённые догматически, становятся для учащихся лишь схемами, которые надо заучивать и уметь чертить. Без знания реальных основ определения структуры молекул учащиеся усваивают теорию химического строения поверхностно. Сопоставление свойств со строением при этом, если и делается, то оно часто бывает формальным, ассоциативным, а не внутренним, осмысленным. В общем, если техника учебного школьного эксперимента при изучении органической химии и становится несколько сложнее, чем при изучении неорганической химии, то методика его использования в учебно-воспитательном процессе существенно не отличается. Исключать из учебного процесса учебный химический эксперимент по органической химии ни в коем случае нельзя. ^ 5.2. Углеводороды и их галогенпроизводные Углеводороды – органические соединения, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода. В зависимости от общего строения молекул и наличия кратных химических связей углеводороды подразделяют на отдельные классы: алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины, арены и др. В природе встречаются в составе нефти, природного газа. Получают углеводороды в результате переработки нефти, угля, природного газа, торфа, древесины и т.д. Находят очень широкое применение в качестве топлива, сырья для органического синтеза и т.д.Алканы (предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины) – углеводороды нециклического строения (с открытой прямой или разветвленной углеродной цепью). Общая формула СnН2n+2 (n³1). В молекулах алканов атомы углерода связаны только одинарными связями, атомные орбитали углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации, угол между связями составляет 109о28′. Длина связи С-С в алканах равна 0,154 нм. Простейшие представители – метан, этан, пропан, бутан и т. д. Названия следующих членов гомологического ряда алканов, начиная с пятого, составляются из первого слога греческих числительных с добавлением суффикса –ан, например, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан, ундекан и т.д. Чтобы назвать алканы с прямой (неразветвленной) углеродной цепью применяют прилагательное нормальный, например, нормальный пентан (н-пентан). Первые четыре члена гомологического ряда при обычных условиях – газы без запаха; с пятого по пятнадцатый – жидкости с запахом; начиная с шестнадцатого – твердые вещества без запаха. С увеличением молярной массы температуры кипения и плавления увеличиваются. Все алканы мало растворимы в воде. В связи с отсутствием в молекулах кратных связей алканы относительно инертные вещества и не вступают в реакции присоединения, полимеризации, не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия. Для алканов характерны реакции изомеризации, горения, крекинга (разложения), замещения, неполного окисления, которые протекают в жестких условиях (высокая температура, катализаторы). Алканы можно получить гидрированием алкенов и алкинов, синтезом на основе водяного газа (смесь СО и H2), реакцией Вюрца, сплавлением солей карбоновых кислот с твердыми щелочами. Входят в состав нефти и природного газа. Применяют в качестве горючего (метан, бутан-пропановая смесь, бензин, керосин, газойль и т. д.), смазочных масел, в составе мазута; для синтеза других органических веществ и материалов. Широкое применение алканы находят в медицине (вазелин, парафин, хлороформ, иодоформ и др.)Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – ненасыщенные углеводороды гомологического ряда этилена. Общая формула СnН2n (n³2). В молекулах алкенов присутствует одна двойная связь между двумя атомами углерода, у которых электронные орбитали находятся в состоянии sp2-гибридизации. Сигма-связь двойной связи >С=СС=С Все это приводит к тому, что для алкенов характерна не только изомерия углеродной цепи, как у алканов, но и изомерия положения двойной связи, цис-транс-изомерия и межклассовая изомерия (изомерны циклоалканам). Названия алкенов образуются от названий алканов с заменой суффикса –ан на суффикс –ен. Простейшие представители – этен, пропен, бутен и т. д. В связи с наличием в молекулах двойных связей вступают в реакции: а) присоединения (реакции гидрогенизации с образованием алканов, галогенирования с образованием дигалогеналканов, гидратации с образованием предельных одноатомных спиртов, гидрогалогенирования с образованием галогеналканов (две последние реакции идут по правилу Марковникова); б) окисления (реакции горения или полного окисления с образованием CO2 и H2O, неполного каталитического окисления с образованием оксидов соответствующих алкенов, окисление раствором KMnO4 при рН³7 с образованием гликолей (реакция Вагнера), окисление-расщепление раствором KMnO4 при рН Перечисленные реакции присоединения, присущие алкенам, могут при определенных условиях протекать и в обратном направлении, что и служит основой для их получения. В связи с высокой реакционной способностью встречаются в составе нефти и природного газа в незначительных количествах. Применяются в производстве полимеров (полиэтилен, полипропилен и др.) и для получения других органических веществ и материалов.Алкадиены (диеновые углеводороды, диены) – ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями в составе молекулы, общей формулой СnН2n-2. Строение двойных связей такое же, как и в алкенах. Простейшие представители – пропадиен, бутадиен, пентадиен и т. д. Алкадиены так же легко, как и алкены, вступают в реакции присоединения, полимеризации, обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия. В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают алкадиены с изолированными связями (>С=СН-(СН2)n-СН=СС=С=СС=СН-СН=СЦиклобутанЦиклоалканы (циклопарафины, цикланы) – насыщенные алициклические углеводороды общей формулы СnH2n, где n≥3, например, циклобутан. Плохо растворяются в воде, хорошо – в органических растворителях. Вступают в реакции присоединения, замещения, дециклизации, горения и т.д. Получают циклизацией дигалогенпроизводных алканов, гидрированием аренов. Циклогексан и циклопентан встречаются в составе нефти. Циклоалкены (циклоолефины, циклены) – ненасыщенные алициклические углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей (С=С). В зависимости от числа двойных связей различают циклоалкены, циклоалкадиены, циклоалкатриены и т.д. Наиболее устойчивыми являются соединения с 5-7 атомами углерода в цикле. По химическим свойствам сходны с алкенами. Вступают в реакции присоединения, полимеризации и т.д. Получают каталитическим дегидрированием циклоалканов при высокой температуре. Применяют в качестве растворителей, для получения полимеров и многочисленных органических соединений.Алкины (ацетиленовые углеводороды) – ненасыщенные углеводороды гомологического ряда ацетилена, имеющие в составе молекулы одну тройную связь. Общая формула СnН2n-2. В молекулах алкинов электронные орбитали атомов углерода, соединенные тройной связью находятся в состоянии sp-гибридизации, а сама связь придает данному фрагменту молекулы линейное строение. Длина связи СºС равна 0,120 нм. Алкинам присущи изомерия углеродной цепи, изомерия положения тройной связи, межклассовая изомерия (изомерны алкадиенам). Названия алкинов образуются из названий соответствующих алканов с заменой суффикса –ан на -ин, например, этин, гептин и т.д. Простейшие представители – ацетилен (этин), пропин, бутин и т. д. В связи с наличием в молекулах тройных связей вступают в реакции присоединения, протекают в две стадии. Так, при гидрировании алкинов в качестве конечного продукта получают алканы; галогенирование приводит к тетрагалогеналканам; гидрогалогенирование приводит к дигалогеналканам (протекает по правилу Марковникова); гидратация ацетилена дает ацетальдегид, при гидратации гомологов ацетилена образуются кетоны (реакция Кучерова). Реакции окисления могут протекать по-разному, в зависимости от окислителя. При горении в кислороде наблюдается полное окисление с образованием CO2 и H2O, при недостатке кислорода – сопровождается обильным выделением сажи (копоти). При окислении ацетилена раствором KMnO4 образуется щавелевая кислота; гомологи ацетилена в аналогичных условиях окисляются с расщеплением, образуя карбоновые кислоты. Реакции полимеризации для алкинов нехарактерны, а только ди- и тримеризация. Ацетилен при димеризации дает винилацетилен. Циклотримеризация алкинов приводит к образованию аренов, ацетилен превращается в бензол. Алкины, молекулы которых имеют концевую тройную связь (терминальные алкины), способны при определенных условиях образовывать соли – ацетилениды, например, ацетиленид натрия однозамещенный НСºС-Na, метилацетиленид меди СН3-СºС-Cu. Алкины получают из алканов и алкенов в результате реакций дегидрогенизации. Одним из способом получения алкинов является дегидрогалогенирование (отщепление атомов водорода и галогена) дигалогеналканов с помощью спиртового раствора щелочи. Ацетилен получают в больших количествах термическим разложением метана, а также из карбида кальция. Алкины находят широкое применение в органическом синтезе, ацетилен используется при резке и сварке металлов.Арены (бензоидные углеводороды, углеводороды бензольного ряда) – углеводороды гомологического ряда бензола, характеризующиеся наличием бензольного кольца (ядра), в котором атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. Общая формула бензола и его гомологов СnН2n-6 (n≥6). Названия аренов оканчиваются словом –бензол, перед которым записывают названия радикалов-заместителей. Если их несколько, то числами указывают их относительное расположение в бензольном ядре: Для двух заместителей возможно три варианта их взаимного расположения в бензольном ядре: орто- (обозначается буквой о-), мета- (обозначается буквой м-), пара- (обозначается буквой п-): Часто используются и тривиальные названия. Для аренов характерны изомерия, связанная со строением радикала-заместителя; изомерия, обусловленная наличием разного числа заместителей различного строения; изомерия, вызванная положением двух заместителей относительно друг друга в ядре (орто-, мета-, пара-изомеры). Низшие арены – бесцветные жидкости с характерным запахом, легче воды и в ней не растворимы. Являются хорошими растворителями многих органических веществ. В молекулах гомологов бензола ярко выражено взаимное влияние бензольного ядра и радикала, находящегося в его боковой цепи, нарушается равномерность распределения электронной плотности в ядре (проявление мезомерного эффекта (М)). В зависимости от оказываемого мезомерного эффекта заместители делятся на две группы. Электронодонорные заместители (заместители 1-го рода) вызывают +М-эффект, повышая электронную плотность в сопряженной системе π-связей бензольного ядра, сосредотачивая ее при этом в орто- и пара-положениях: . К электронодонорным заместителям относятся алкилы, гидроксильная группа, аминогруппа, галогены, которые направляют новые заместители в реакциях замещения атомов водорода в бензольном ядре преимущественно в орто- и пара-положения. Все заместители 1-го рода (кроме галогенов) повышают реакционную активность бензольного ядра и облегчают следующие реакции замещения. Электроноакцепторные заместители (заместители 2-го рода) вызывают -М-эффект, снижая в целом и электронную плотность в сопряженной системе π-связей бензольного ядра, и его реакционную способность в реакциях замещения. Однако в меньшей степени электронная плотность снижается в мета-положениях: . К электроноакцеторным заместителям относятся альдегидная группа, карбоксильная группа, нитрогруппа, сульфогруппа (-SO3H, или -SO2ОH), которые направляют новые заместители в реакциях замещения атомов водорода в бензольном ядре преимущественно в мета-положения. Несмотря на значительную ненасыщенность атомов углерода в бензольном кольце аренов не вступают в реакции присоединения, характерные для ненасыщенных соединений. Для гомологов бензола характерны реакции электрофильного замещения атомов водорода бензольного кольца, в том числе каталитическое галогенирование (при недостатке галогена получается смесь орто- и пара-изомеров, при избытке – трехзамещенные производные); нитрование (например, при нитровании толуола действием смеси концентрированных HNO3 и H2SO4 образуется тротил); гидрирование аренов в присутсвии катализаторов приводит к образованию циклоалканов. Из реакций аренов с участием боковой цепи следует отметить галогенирование и окисление. Алкильные радикалы производных бензола взаимодействуют с галогенами подобно алканам. Реакции протекают на свету, при этом замещаются (последовательно) те атомы водорода, которые связаны с атомами углерода бензольного кольца. Реакции окисления в боковой цепи протекают легче, чем окисление алканов, и приводят к образованию кислот. Так, при окислении толуола образуется бензойная кислота. Простейшие представители аренов – бензол, метилбензол (толуол), диметилбензол (ксилол) и др. Получают арены в основном при коксовании каменного угля и ароматизацией нефтепродуктов. Арены находят применение в производстве красителей, лекарств, моющих средств, полимеров, взрывчатых веществ и др.^ Опыт 1. Открытие углерода и водорода в составе органических веществ. Кусочек парафина величиной с горошину разотрите в ступке с равной по объему порцией порошка оксида меди. Для опыта лучше всего подойдет свежеполученный тонкодисперсный порошок оксида, полученный прокаливанием малахита. Смесь поместите в пробирку, насыпьте поверх еще немного порошка CuO и укрепите пробирку почти горизонтально в штативе, чуть наклонив ее в сторону отверстия, у края которого поместите щепотку безводного сульфата меди. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в стакан с известковой водой (рис. 40) Рис. 40. Открытие водорода и углерода в органических соединениях. 1 – смесь CuO с анализируемым веществом; 2 – безводный CuSO4; 3 – стакан с известковой водой.Нагрейте смесь в пробирке и наблюдайте образование капель жидкости на стенках пробирки, изменение цвета сульфата меди, выделение газа и помутнение известковой воды. Объясните эти явления, напишите соответствующие уравнения реакций, сделайте выводы. ^ Опыт 2. Определение галогенов пробой Бейльштейна. Медную проволочку прокалите в пламени горелки до прекращения окрашивания пламени. Концом проволоки (можно горячим) коснитесь анализируемого вещества (хлороформ, бромбензол, хлоруксусная кислота, иодоформ, полихлорвинил и т.д.) и внесите в бесцветное пламя (можно в фарфоровой чашечке зажечь немного этанола). Если анализируемое вещество содержит хлор или бром, то пламя окрашивается в красивый изумрудно-зеленый цвет, если иод – пламя приобретает зеленую окраску. Метод предложен в 1872 г. Ф. Бейльштейном (1838-1906). ^ Методика получения и демонстрирования свойств углеводородов С целью формирования понятий о свойствах углеводородов и других органических соединений удобно и методически правильно использовать единый подход при их объяснении. Это позволяет обобщать, систематизировать и осуществлять более прочное усвоение учащимися знаний о свойствах разных группах органических веществ. Последовательность постановки учебного эксперимента при изучении углеводородов может быть следующей. Одновременно с получением изучаемого вещества демонстрируются его физические свойства, отношение к окислителям (водный раствор KMnO4), взаимодействие с галогенами в водных растворах, проба на взрывоопасность и реакция горения. В целях большей безопасности в газоотводные трубки вставляются медные спирали. Отдельно ставится эксперимент по изучению особых свойств изучаемых веществ. В школе, при изучении свойств углеводородов, более подробно рассматриваются свойства метана, этилена, ацетилена и бензола. Учитель заранее готовит к уроку запас посуды и реактивов. Вследствие того, что метан, этилен и ацетилен являются газообразными веществами и опыты с ними проводятся в момент получения, времени для обсуждения каждого свойства после его демонстрации не остается. Поэтому необходимо подготовить учащихся к восприятию всех опытов, быстро провести эти опыты, затем записать соответствующие наблюдения, уравнения реакций и выводы. Такую подготовку учащихся целесообразно провести, зарисовав предварительно на доске таблицу в соответствии с названием того вещества, которое изучается на данном уроке. Свойства метана (этилена, ацетилена, бензола) Свойства Наблюдения ^ Уравнения реакции Физические свойства Взаимодействие с окислителями ^ Взаимодействие с галогенами (aq) Взрывоопасность Горение ^ Особые свойства Опыты 1-11. Получение и свойства метана. Свойства гомологов метана. а) В ступке перемешайте смесь обезвоженного ацетата натрия и натронной извести (смеси твердого гидроксида натрия с оксидом кальция) в объемном отношении 1:3. Вместо натронной извести с таким же успехом можно взять перемешанную в ступке смесь из равных объёмов обезвоженного ацетата натрия, гидроксида натрия и карбоната кальция (мела). Полученной смесью заполните большую сухую пробирку на 1/4 часть. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой с оттянутым концом, в которую поместите медную спираль и закрепите её в лапке штатива, с небольшим наклоном в сторону пробки (рис. 41). Рис. 41. Установка для получения метана.Непосредственно перед получением метана приготовьте 4 стакана объемом 50 мл. Налейте в них, соответственно, 30 мл чистой воды, 30 мл разбавленного раствора перманганата калия (светло-розовый цвет), 30 мл иодной воды (соломенно-желтый цвет), 10 мл пенообразующего раствора (раствор мыла, шампуня, стирального порошка) для пробы на взрывоопасность. б) Для начала реакции получения метана равномерно прогрейте всю пробирку, а затем сильно нагревайте ту ее часть, где находится основная часть смеси. Сначала из пробирки будет вытесняться воздух, затем начнёт выделяться метан: CH3COONa + NaOH CH4↑ + Na2CO3.^ Физические свойства метана. Пропускайте метан с помощью газоотводной трубки, через чистую воду. Наблюдаются пузырьки бесцветного газа – метана. Обычно метан собирают по способу вытеснения воды, что дает ученикам основание предположить, что этот газ нерастворим в воде. Учитель подтверждает это заключение. Доказать, что метан легче воздуха быстрее и нагляднее всего путем наполнения этим газом уравновешенной на весах вверх дном колбы, как это показано на рис. 42. Рис. 42. Доказательство относительной легкости метана.Отношение метана к водному раствору перманганата калия и иодной воде. Газоотводную трубку введите в стаканчик с раствором перманганата калия и пропускайте метан в течение нескольких секунд. Затем ту же процедуру проведите с иодной водой. Примечание. В связи с тем, что в числе побочных продуктов реакции получения метана могут быть непредельные углеводороды, не следует слишком долго проводить эти опыты. Растворы не изменяют своей окраски, что свидетельствует о том, что метан при комнатной температуре не взаимодействует с водным раствором перманганата калия и иодной водой.^ Проба на взрывоопасность (проверка метана на чистоту). Опустите газоотводную трубку в пенообразующий раствор, так чтобы выделяющийся газ образовал пену. Когда стакан наполнится пеной, уберите газоотводную трубку и поднесите к пене горящую лучинку. Наблюдается воспламенение и быстрое сгорание метана. Если вспышка сопровождается резким звуком, то значит выделяющийся из прибора метан содержит примеси кислорода воздуха. В этом случае поджигать газ у газоотводной трубки опасно. Поэтому проверку на чистоту нужно повторить через некоторое время еще раз. Только чистый метан (как и водород), без примеси воздуха можно поджигать в ходе эксперимента.^ Горение метана в воздухе. Подожгите метан у конца газоотводной трубки, он загорится несветящимся голубоватым пламенем: СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О. Если внести в пламя метана фарфоровую чашку, то чёрного пятна от сажи на ней не образуется. Цвет пламени становится оранжевым из-за присутствия ионов натрия в стекле, из которого изготовлена трубка.^ Горение метана в хлоре. Заранее в высоком прозрачном сосуде получите хлор. Отверстие сосуда закройте ватным тампоном, смоченным раствором тиосульфата натрия. Для демонстрации взаимодействия метана с хлором замените прямую газоотводную трубку трубкой с изогнутым концом, подожгите газ, и внесите в сосуд с хлором, как показано на рис. 43. Рис. 43. Горение метана в хлоре.Весь эксперимент при должной подготовке занимает около 5 минут. После чего проводится обсуждение результатов эксперимента, заполняется таблица и делаются выводы о соответствии свойств метана строению его молекулы. ^ Свойства гомологов метана. Налейте в пробирку 3 мл воды, добавьте 1 мл гексана (можно взять другой насыщенный углеводород или их смесь). Отметьте физические свойства вещества, его нерастворимость в воде и относительную плотность сравнительно с плотностью воды. Добавьте в смесь несколько капель раствора перманганата калия и убедитесь в отсутствии взаимодействия. Прилейте к иодной воде (3 мл) немного гексана и встряхните пробирку, отметьте отсутствие взаимодействия углеводорода с галогеном. Однако вследствие лучшей растворимости иода в гексане происходит экстракция галогена в слой углеводорода. Для демонстрирования горючести гексана налейте несколько капель его в фарфоровую чашку и подожгите длинной горящей лучинкой. Обсудите результаты эксперимента, напишите соответствующие уравнения реакций и сделайте выводы о свойствах гомологов метана, обусловленных строением молекул. ^ Опыты 12-22. Получение и свойства этилена. Свойства полиэтилена. В пробирку налейте 2–3 мл 96%-го этилового спирта и медленно добавьте 6–9 мл концентрированной серной кислоты. Осторожно перемешайте. Во избежание толчков при кипении туда же добавьте щепотку сухого сульфата кальция или сульфата бария для равномерного кипения. Смесь для получения этилена можно приготовить заранее и хранить длительное время. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой, как на рис. 44. Перед получением этилена приготовьте в четырех стаканах растворы реактивов, как это было рекомендовано выше для демонстрации свойств метана. Осторожно нагрейте сначала всю пробирку, а затем нагревайте ту ее часть, где находится верхняя граница жидкости. Температура должна быть выше 140 С. H2SO4(конц.) С2Н5ОН Н2С=СН2 + H2O 140–180С этилен Рис. 44. Установка для получения этилена.^ Физические свойства этилена. С помощью газоотводной трубки пропускайте этилен через чистую воду, опустив трубку до дна стакана. Наблюдаются пузырьки бесцветного газа – этилена. Этилен собирают по способу вытеснения воды, что дает ученикам основание предположить, что этот газ нерастворим в воде. Учитель подтверждает это заключение.^ Отношение этилена к водному раствору перманганата калия и иодной воде. Газоотводную трубку опустите до дна стаканчика со светло-розовым раствором перманганата калия. Выделяющийся газ проходит через раствор перманганата калия и постепенно обесцвечивает его: 3Н2С=СН2 + 2KMnO4 + 4Н2O → 2KOH + 2MnO2 + 3CH2(OH)-CH2(OH). Аналогичным образом пропускайте получаемый этилен через соломенно-желтый раствор иодной воды. Раствор обесцвечивается: Н2С=СН2 + I2  С2Н4I2.дииодэтан^ Проба на взрывоопасность (проверка этилена на чистоту). Опустите газоотводную трубку в пенообразующий раствор, так чтобы выделяющийся газ образовал пену. Когда стакан наполнится пеной, уберите газоотводную трубку и поднесите к пене горящую лучинку. Наблюдается воспламенение и быстрое сгорание этилена. Если вспышка сопровождается резким звуком, то значит выделяющийся из прибора газ содержит примеси кислорода воздуха. В этом случае поджигать этилен у газоотводной трубки опасно. Поэтому проверку на чистоту нужно повторить через некоторое время еще раз. Только чистый этилен (как метан и водород), без примеси воздуха можно поджигать в ходе эксперимента.^ Горение этилена в воздухе и хлоре. Для этих опытов поднесите пламя горящей лучинки к концу газоотводной трубки. Этилен загорается и горит светящимся пламенем. При внесении в пламя фарфоровой чашки на ней образуется чёрное пятно сажи, появление которой можно объяснить бóльшим содержанием (%) углерода в молекуле этилена и его неполным окислением: Н2С=СН2 + О2 → СО2; С; Н2О При внесении изогнутой трубки с горящим этиленом в цилиндр с хлором (см. опыты с метаном), он продолжает гореть с выделением еще большего количества копоти: С2Н4 + Cl2 = 2С + 4HCl Весь эксперимент занимает всего несколько минут. После чего проводится обсуждение результатов эксперимента, заполняется таблица и делаются выводы о соответствии свойств этилена строению его молекулы (в сопоставлении со строением и свойствами метана).^ Свойства полиэтилена. Изделие из полиэтилена (пробку, трубочку, пленку и т.д.) осторожно нагрейте над пламенем горелки. Отметьте размягчение материала. Измените форму предмета и охладите его; сохраняется новая форма. Как называется это свойство полимера? При дальнейшем нагревании (осторожно!) образец плавится; если его поджечь, он загорается и горит голубоватым пламенем без копоти (почему?). Наложите одну полиэтиленовую пленку на другую, накройте листом бумаги и проведите по контуру в виде буквы П разогретым примерно до 100 оС паяльником. Пленки склеиваются между собой, обрезав лишнее, получите полиэтиленовый мешочек. ^ Опыты 23-32. Получение и свойства ацетилена. Для получения ацетилена поместите 8-10 кусочков карбида кальция величиной с горошину в колбу унифицированного прибора. Подсоедините к тубусу гибкий шланг, на конце которого должна быть стеклянная трубка с оттянутым концом и с медной спиралью внутри, как на рис. 45. Прилейте из делительной воронки несколько миллилитров разбавленного (1:20) раствора серной кислоты, (реакция протекает при этом более спокойно): CaC2 + 2Н2О → С2H2↑+ Са(OH)2. Перед получением ацетилена приготовьте 4 стакана объемом 50 мл с растворами как для опытов с метаном и этиленом. ^ Физические свойства ацетилена. С помощью газоотводной трубки пропускайте выделяющийся газ через воду, опустив конец трубки до стакана. Наблюдаются пузырьки бесцветного газа – ацетилена. Ацетилен собирают по способу вытеснения воды, что дает ученикам основание предположить, что этот газ нерастворим или плохо растворим в воде. Учитель подтверждает это заключение. Рис. 45. Установка для получения ацетилена.Примечание. Ацетилен немного растворим в воде. Для подтверждения этого факта можно в стакан с водой, через которую пропускали ацетилен, добавить 1-2 капли иодной воды, которая обесцвечивается.^ Отношение ацетилена к водному раствору перманганата калия и иодной воде. Выделяющийся газ пропустите последовательно через разбавленный раствор (розовый) перманганата калия, а затем через светло-желтый раствор иода: НС≡СН + 4O → COOH-COOH (щавелевая кислота);^ НС≡СН + 2I2 → С2Н2I4 (тетраиодэтан). Наблюдается обесцвечивание растворов. Примечание. Реакции протекают относительно медленнее, чем в случае с этиленом, поэтому растворы веществ для опыта должны быть очень разбавлены, с едва заметной окраской.^ 9. Перед вами вариант схемы, отражающей некоторые генетические связи между различными классами органических веществ. Выделите из этой схемы те цепочки химических превращений, с которыми вы уже познакомились на уроках химии. Запишите примеры соответствующих уравнений химических реакций. 5.3. Спирты Спирты (алкоголи) – органические соединения, содержащие в составе молекулы одну или несколько гидроксигрупп. В зависимости от числа гидроксигрупп спирты подразделяются на одно-, двух,- трех- и многоатомные. В зависимости от радикала спирты классифицируют на предельные, непредельные, ароматические. В зависимости от того, к какому атому углерода присоединены гидроксигруппы, спирты делятся на первичные, вторичные и третичные. Спирты реагируют с активными металлами, образуя алкоголяты. В зависимости от температуры проведения реакции с серной кислотой образуют: сульфокислоты (до 90 оС), простые эфиры (до 140 оС) или алкены (выше 140 оС). При окислении первичных и вторичных спиртов получаются соответственно, альдегиды и кетоны. Гидроксигруппа в молекуле спирта замещается на атомы галогенов при действии на спирты галогеноводородов, галогенидов фосфора (РCl3, РCl5). При взаимодействии с кислотами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры. Получают гидратацией алкенов, гидролизом галогенопроизводных углеводородов, восстановлением альдегидов, кетонов и кислот, брожением углеводов, омылением эфиров. Спирты широко применяются в производстве лекарств, красителей, синтетических волокон, пластмасс, взрывчатых веществ и т.д.^ Многоатомные спирты – обширный класс органических веществ, в состав молекул которых входит несколько гидроксигрупп, соединенных с насыщенными атомами углерода. В зависимости от числа гидроксигруп в составе молекул многоатомные спирты делят на двухатомные (диолы, или гликоли), трехатомные (триолы, или глицерины), четырехатомные (тетриты, или эритриты) и т.д. Обладают свойствами, характерными для одноатомных спиртов, при этом кислотность многоатомных спиртов выражена сильнее. Реакции по гидроксигруппе протекают ступенчато (замещение атома водорода гидроксильной группы атомами активных металлов, остатками органических и неорганических килородсодержащих кислот; замещение гидроксильной группы атомами галогенов и на аминогруппу; алкилирование, дегидратация и т.д.). Многоатомные спирты обладают также специ-фическими свойствами, например, реакции со щелочами и гидроксидом меди. Важнейшие представители многоатомных спиртов: этиленгликоль, глицерин, ксилит, маннит, сорбит, эритрит и др.^ Опыты 1-3. Физические свойства спиртов. Рассмотрите этанол, бутанол, изоамиловый спирт, глицерин и другие представители этого класса веществ, входящие в состав школьных наборов органических реактивов. Отметьте агрегатные состояния, консистенцию, внешние признаки. В узкую стеклянную трубку с запаянным концом налейте воду, поверх воды тонкой струйкой прилейте равный объем спирта, слегка подкрашенного чернилами. Зафиксируйте плотность спирта относительно плотности воды. Обозначьте карандашом по стеклу верхний уровень спирта в трубке. Закройте трубку и хорошо перемешайте смесь. Наблюдайте уменьшение объема жидкости и разогревание смеси. Объясните эти явления.^ Опыт 4. Приготовление концентрированного раствора спирта. Для получения препарата этанола, вполне пригодного для учебных опытов налейте в колбу объемом 500 мл обычную водку (200-250 мл) и добавляйте небольшими порциями сухой карбонат калия при постоянном перемешивании до получен