1. Понятие о циклопарафинах. Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов – парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например: Общая формула циклопарафинов: СпН2п. Они имеют на два атома водорода меньше, чем у предельных. Почему? Циклопарафины называют также циклоалканами.
Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название – нафтены. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи: 2. Строение циклопарафинов. По строению молекул циклопарафины сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре δ-
связи С – С и С – Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С – С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно. 3. Изомерия и номенклатура.
Для циклоалканов характерны два вида изомерии. а) 1-й вид — структурная изомерия – изомерия углеродного скелета (как для всех классов органических соединений). Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами. Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С4Н8 существует два вещества: Также к структурной изомерии относится межклассовая.
Например, для вещества С4Н8 можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов. б) 2-й вид – пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С – С в цикле. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).
Названия циклоалканов образуются путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углеро¬да и водорода. 4. Физические свойства циклопарафинов. При обычных условиях первые два члена ряда (С3 и
С4) – газы, C5 – С10 – жидкости, высшие – твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде. 5. Химические свойства. По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения
с галогенами. в) Также они вступают в реакцию дегидрирования (отщепления водорода) в присутствии никелевого катализатора. По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения. а) Присоединение брома 6. Получение циклопарафинов. а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых
сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти. Но существуют и синтетические методы получения. б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов. 7. Применение циклоалканов. Из циклопарафинов практическое значение имеют циклопентан, циклогексан, метил циклогексан, их производные и другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются
в ароматические углеводороды – в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах. В нефти содержатся также карбоксильные производные циклопентана -циклопенткарбоновая кислота и ее гомологи, называемые нафтеновыми кислота¬ми. При очистке нефтяных продуктов щелочью образуются
натриевые соли этих кислот, обладающие моющей способностью (мылонафт). Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама – полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон. III. Закрепление знаний и умений. Задача 2. При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида уг¬лерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9.
Оп¬ределите молекулярную формулу данного вещества. Задача 3. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода (IV) и 4,5 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 14 Определите молекулярную формулу данного вещества. Зад на дом § Московский Государственный Университет Леса Кафедра технической древесины и полимеров
Реферат по органической химии на тему: “Циклопарафины” Выполнил: Группа ЛА-11 Нурмырадов А.К. Проверил: Доцент Зарубина А.Н. Москва 2010 г. Список литературы 1. Интернет страница www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5186.html 2. Интернет страница www.naexamen.ru/otvet/11/him/1019.shtml 3. Интернет страница www.chemistry.ssu.samara.ru/yakut/eng.ph p?def=8062 4.
Интернет страница www.ocmu.ru/l.shtml?5. Интернет страница www.be.sci-lib.com/article112190.html