Органические соединения серы. Меркаптаны тиолыТиоэфиры сульфиды Циклические соединения серыСульфо- Сульфо – кислоты хлоридыОбщая ФормулаR-S-HR-S-Rмоноциклические полициклит- 5-6 членные -ческие гетероциклыR-SO3H R-SO3ClПредстави- телиCH3-SH C2H5-SHCH3-S-C2H5 CH3SO2ClНазвание метантиол этантиол метилмеркаптан этилмеркаптанметилэтил сульфидтиофан тиофен бенз-
бенз- тиофан тиофен бензил- метил- сульфакислота сульфахлорид Физические свойстваВ-ва с неприятным запахом , нера- створимы в воде, сод-ся в нефти.Жидкости с неприятным запахом, сод-ся в нефти.Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти. Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде. Химические свойства.Сходство со спиртами, H2S 1. Разложение при t0. а 2C2H5SH 300
C2H5-S-C2H5H2S диэтилсульфид б при 5000 образуются алкены C2H5SH 500 CH2CH2H2S 2. Окисление. а воздухом обр-ся дисульфиды 2C3H7SH O2 C3H7-S-S-C3H7H2O дипропил-дисуьфид б сильное окисление до сульфокислот C3H7SH о C3H7-SO3H1. Разложение при t0 на алкены и H2S C2H5-S-C3H7 400 CH2CH2 C3H6H2S пропен 2. Окисление обр-ся сульфоксиды.
CH3-S-CH3 о CH3-S-CH3 диметил- сульфоксидСходство с аренами. 1. Гидрирование один из способов удаления соед. тиофена из нефти H2 p, t, кат C4H10H2S тиофен 2. Реакции замещения а галогенирование Br2 BrHBr – бромтиофен б сульфирование H2SO4 HSO3H2O в нитрование HNO3 NO2H2O – нитротиофен1. Гидролиз сульфокислот C6H5SO3H
HOH, t C6H6H2SO2. С плавление солей сульфокислот со щелочами. SO3Na OH NaOH Na2SO3. Действие NaOH на сульфокислоты и сульфохлориды. обр-ся С.М.С. R-SO3HNaOH -H2O R SO3Na соли- R-SO2ClNaOH -HCl R-SO3Na -алкилсульфонаты-хорошие С.М.С. С.М.С синтетические моющие средства Применение, представители.Встречаются в нефти в растит. и жив. мире в составе растений- лук, чеснок
C3H7SH Тиолы н-р, изопентантиол исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.Представитель иприт дихлордиэтил сульфид- ОВ кожно- нарывного действия. Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти. Алкилсульфонаты соли при-ся как синтетические моющие средства. Сульфокислоты используют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.
Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно 1 Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO2, вызывает коррозию. 2 Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию.