Химические превращения, в результате которых структурные изомеры превращаются друг в друга, называется изомеризацией. Такие процессы имеют важное значение в промышленности. Так, например, проводят изомеризацию нормальных алканов в изоалканы для повышения октанового числа моторных топлив; изомеризуют пентан в изопентан для последующего дегидрирования в изопрен. Изомеризацией являются и внутримолекулярные перегруппировки, из которых большое значение имеет, например, перегруппировка Бекмана – превращение циклогексаноноксима в капролактам (сырье для производства капрона).
Процесс взаимопревращения энантиомеров называется рацемизацией: она приводит к исчезновению оптической активности в результате образования эквимолярной смеси (?) – и (+) – форм, то есть рацемата. Взаимопревращение диастереомеров приводит к образованию смеси, в которой преобладает термодинамически более устойчивая форма. В случае р-диастереомеров это обычно транс-форма. Взаимопревращение конформационных изомеров называется конформационным равновесием.
Явление изомерии в огромной степени способствует росту числа известных (и ещё в большей степени – числа потенциально возможных) соединений. Так, возможное число структурно-изомерных дециловых спиртов – более 500 (известно из них около 70), пространственных изомеров здесь более 1500.
При теоретическом рассмотрении проблем изомерии все большее распространение получают топологические методы; для подсчёта числа изомеров выведены математические формулы.
Переработка нефтяных продуктов (пиролиз, крекинг) обычно сопровождается изомеризацией линейных углеводородов в соединения с разветвленной цепью, которые имеют более высокое октановое число. Из продукта изомеризации хлорированного бутена получают бензостойкий каучук хлоропрен.
Бензидиновую перегруппировку используют для получения соединений, применяемых в производстве азокрасителей. Реакция Арбузова позволяет получать соединения со связью С-Р, на основе которых производят пестициды.
Бесплатно скачать реферат “Изомерия и её виды” в полном объеме