Судьба уготовила князю Михаилу Ивановичу Воротынскому (1513-1573) жить в трудное время, когда самая верная служба царю и отечеству могла быть оклеветанной врагами, но не служить было нельзя — слишком много врагов устремилось тогда на рубежи страны, желая уничтожить Московское государство.
Все Воротынские, начиная с удельного князя Ивана Михайловича, в 1493 г. перешедшего на службу к великому князю московскому Ивану III были видными и верными русскими Михаил Иванович Воротынский полководцами, отличившимися во многих походах и сражениях. Но даже из них выделялся своим несомненным даром стратега. О службе его становится известно только с 1543 года, когда М.И. Воротынский был назначен воеводой в город Белев. Отличиться ему удалось время набега крымского хана Сагиб-Гирея в 1541 году На этот раз орду остановили на окском рубеже. Все "перелазы" (переправы) на противоположный берег оказались прочно прикрытыми русскими полками и заставами. Сагиб-Гирей, тем не менее, решил прорываться, надеясь на прибывшую с ним турецкую артиллерию. Под прикрытием пушечного огня, татары начали переправляться через реку в своих "тарах", но прибытие новых русских полков вынудило крымского хана прекратить наступление и отойти в "станы своя".
Русская позиция на Оке еще более укрепилась после прибытия на "берег" в ночь с 30 на 31 июля большого "наряда". На следующее утро Сагиб-Гирей, не решаясь начинать чреватое гибелью всей армии сражение, отступил от Оки, решив изменить направление удара. Его войска двинулись на Пронск. 3 августа татары вышли к этому городу и начали штурм, подвергнув его сильному артиллерийскому обстрелу. В это время в Пронске находились воеводы В. Жулебин и А. Кобяков "не с многими людьми". Тем не менее, им удалось отстоять город. На следующую ночь, узнав о приближении русского войска, Сагиб-Гирей, бросил бесполезный "наряд" начал отходить в степь. В его преследовании приняли участие Михаил Воротынский и его братья Владимир и Александр. Возвращаясь из этого похода, только захваченных языков они прислали в Москву 45 человек.
В 1551 году Михаил Воротынский получил почетный чин "царского слуги", а в 1552 году сыграл заметную роль в покорении Казанского ханства, фактически командуя Большим полком. Во время сентябрьских боев под стенами Казани он был ранен саблей в лицо, однако продолжал руководить сражением. Руководство штурмом города, начавшегося на рассвете 2 октября 1552 года, также легло на плечи Воротынского. После падения татарской столицы он первым сообщил царю о победе. По государеву соизволению именно этот воевода водрузил на Царских воротах покоренной Казани православный крест. В дальнейшем Михаил Иванович участвовал в войнах с крымскими и ногайскими татарами, в январе 1558 года разбил в степи войско царевича Мухаммед-Гирея и преследовал его до реки Оскол, но 15 сентября 1562 году он и его брат Александр попали в опалу. Их вотчины были конфискованы. Михаила Васильевича с женой и детьми заточили в тюрьму Кирилло-Белозерского монастыря, а его брата — сослали в город Галич. В мае 1566 года Иван Грозный благодаря заступничеству митрополита Афанасия простил князя Воротынского и пожаловал чином боярина.
Его опыт вновь был востребован в борьбе с татарами. 1 января 1571 года Иван Грозный назначил Воротынского руководить обороной всего южного рубежа. Но татарские набеги продолжались, это потребовало изменения всей системы обороны этого участка русской границы. Князь собрал в Москву знатоков "польских служб", получив от них необходимые сведения, дьяки составили подробные "росписи" с обозначением, "из которого города и по которым местом и до коих мест пригоже станицам ездити, и в которых местех сторожем на сторожах стояти и до коих мест на которую сторону от которые сторожи розъездом бывати, и в которых местех головам на поле стояти для береженья от приходу воинских людей, и из которых городов и по кольку человек с которою головою и каким людем на государеве службе быти не безвестну и воинские б люди на государевы украины безвестно не приходили".Так появился знаменитый Боярский приговор о сторожевой и станичной службе (1571 г.), на долгие годы определивший порядок организации охраны и обороны южных и юго-восточных границ страны
В 1571 году произошло нашествие на Москву крымского войска хана Девлет-Гирея. Первоначально он собирался ограничиться набегом на козельские земли и повел войско к верховьям Оки. Форсировав эту реку через Быстрый брод, татарская армия стала продвигаться к Болхову и Козельску. Но на "Злынском поле" хан принял предложение одного из перебежчиков белевского сына боярского Кудеяра Тишенкова идти к Москве. Изменник сообщил, что царское войско находится у Серпухова и обещал хану провести крымское войско через неохраняемые "перелазы" (броды) в верховьях реки Жиздры, там, где еще не ходило крымское войско. Этот обходной маневр стал для русских воевод полной неожиданностью. В середине мая 1571 года 40-тысячная татарская армия в районе Перемышля перешла Жиздру и начала обходить расположение опричного войска с тыла, выдвигаясь в направлении Москвы. Внезапной атакой противник разгромил отряд царского кошевого воеводы Я.Ф. Волынского. Только тогда Иван IV узнал о прорыве вражеского войска и приближении татар к его стану. Опасаясь за свою жизнь, царь ушел мимо Москвы в Ростов.
Земские воеводы, получив сообщение о начавшемся вторжении, быстрым маршем двинулись из Коломны к Москве, стараясь опередить направлявшуюся туда крымскую армию. 23 мая русские войска подошли к столице, на один день опередив орды Девлет-Гирея. Город в тяжелом бою удалось отстоять. В числе немногих земских воевод защищавших столицу был со своим Передовым полком Михаил Иванович Воротынский. Затем он попытался организовать преследование уходившего неприятеля, но из-за малочисленности своего отряда не смог помешать татарам увести в Крым всех захваченных полоняников и уничтожить лежавший на пути орды город Каширу.
Тяжелый урок на время образумил царя, опасавшегося, что крымский хан повторит нападение. Во главе объединенной земской и опричной армии был поставлен боярин Воротынский, который стал готовить свои полки к решающей битве. Она грянула уже в следующем 1572 году. В шедшем целую неделю (с 26 июля по 3 августа) сражении у Серпухова и Молодей, в 45 верстах от Москвы, русские войска под командованием М.И. Вортынского и Д.И. Хворостинина нанесли тяжелое поражение 120-тысячной армии крымского хана. В плен попал татарский военачальник Дивей-мурза, погибли сыновья Девлет-Гирея и ногайский мурза Теребердей. Спасаясь от преследования, сам хан вынужден был спешно бежать от гнавших его московских воевод. Стараясь оторваться от погони, Девлет-Гирей выставил несколько заслонов, которые были уничтожены Воротынского. Из огромной армии, перешедшей в июле 1572 года русскую границу, в Крым вернулось лишь около 20 тысяч человек. Однако громкая слава Воротынского испугала царя, боявшегося слишком ярких личностей в своем окружении. В 1573 году по ложному доносу одного из слуг он был арестован и подвергнут пыткам, в которых принял участие сам Иван Грозный, лично подгребавший раскаленные угли поближе к телу князя Воротынского. Однако оговора, вымученного признания в тайных переговорах с Крымом от узника добиться не удалось. Тогда воеводу обвинили в колдовстве, желании волхованием "очаровать" царя. В тяжелом состоянии он был отправлен в ссылку на Белоозеро и умер по дороге туда.